氧化重排法合成2-吲哚酮和2，2＇-吲哚啉螺环化合物的研究进展.pdfVIP

第42卷第3期 应 用 化 工 Vol_42No．3 2013年 3月 AppliedChemicalIndustry Mar．2013 氧化重排法合成 l吲哚酮和 2，2一吲哚 啉螺环化合物的研究进展 马强，黄龙江，滕大为 (青岛科技大学 化工学院，Ili 青岛 266042) 摘 要：综述了国内外氧化重排法合成系列2．吲哚螺环化合物和2，2-吲哚啉螺环化合物的研究进展。 关键词：螺环化合物；2．吲哚酮螺环化合物；2，2-吲哚啉螺环化合物；合成 中图分类号：TQ016 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2013)03～0517—06 Theprogressin thesynthesisof2-oxindoleand2，2-indolinespiro compoundsbyoxidativerearrangement MAQiang，HUANG ~iang，TENGDa—wei (CoHegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China) Abstract：Theprogressinthesynthesisofseries2-o~indoleand2，2-indolinespirocompoundsbyusing oxidativerearrangementwasreviewed． Keywords：spirocompound；2-oxindolespirocompound；2，2-indolinespirocompound；synthesis 2．吲哚酮和2，2一吲哚啉类螺环化合物具有抗 化合物较常用的方法之一是四氢化1B一咔啉氧化重 肿瘤、抗焦虑、消炎、降压、解热及镇痛、组织蛋 白酶 排 J。常用的氧化剂有四氧化锇 2刮、醋酸铅 8I、 抑制剂等方面的药理和生物活性，受到了国内外学 次氯酸叔丁酯 。引、Ⅳ一溴代琥珀酰亚胺_】引、m．CP— 者的广泛关注。最主要的且有价值的合成方法有： BA_1和其他的环氧化试剂等。虽然所使用的氧化 分子内的曼尼希反应、氧化重排法、卤代色胺转化 剂不同，但是反应都经历了相 同的历程，对于 2一吲 法、1，3．偶极环加成法、分子内的Heck反应等方法。 哚酮螺环化合物，基本都经历了氧化剂与底物中的 氧化重排法由于其合成条件易于实现而被广泛使 双键结合后，经还原形成频哪醇中间体，再经频哪醇 用，尤其是在天然产物的不对称合成中近些年来发 重排形成吲哚酮螺环化合物 (图1)；对于2，2．吲哚 展的更为迅速，本文综述了近年来采用氧化重排法 啉螺环化合物，基本都经历了咔唑中的双键经氧化 合成2一吲哚酮和2，2．吲哚啉类螺环化合物的进展。 剂氧化形成环氧化物，环氧化物开环后在碱作用下 1 氧化重排 重排，形成 3一羰基吲哚啉，其反应历程如下： 合成2一吲哚酮螺环化合物和2，2一吲哚啉螺环 ①Xo ②AcOH，H0 l | R R (1) (2) 0