邻、间、对双胍基苯甲酸盐酸盐的制备及其结构表征.pdfVIP

学兔兔 第40卷 第8期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．40 No．8 2011年8月 Technology Development of Chemical Industry Aug．201 1 一 邻、间、对双胍基苯甲酸盐酸盐的制备及其结构表征 金绍娣 ．蔡照胜。 (1．盐城纺织职业技术学院化学工程系，江苏 盐城 224003；2．盐城工学院化学与生物工程学院，江苏 盐城 224005) 摘 要：以邻、间、对氨基苯甲酸为起始原料，在盐酸存在下分别与双氰胺一步合成了中间体邻、间、对双 胍基苯甲酸盐酸盐。采用红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱对目标产物进行了结构表征。 关键词：邻、间、对双胍基苯甲酸盐酸盐；双氰胺；合成；表征 中图分类号：0 622 文献标识码：A 文章编号：1671—9905(201 1)08—0015—03 降血糖药物二甲双胍、杀菌剂双胍氯己啶、 1．2．1 邻双胍基苯甲酸盐酸盐的制备 双胍辛醋酸盐以及衍生物在农业和医药领域显 用7．5g氢氧化钠和30mL水配成碱液，冰水 示的较高的抗菌和杀菌的生物活性[卜引，通过双胍 浴冷却至0～5℃，备用。将次氯酸钠在冰盐水中冷 基的活性基团与生物体中的某些特定基团或元 却到0℃以下，备用。用5．5g氢氧化钠和20 mL水 素作用，使生物体正常的物质和能量代谢发生改 配制另一碱液。 变 近年来双胍的合成方法_3 不断出现，而胺类 取6g邻苯二甲酰亚胺，加少量水调成糊状 与双氰胺加成反应制备芳基类双胍是一种较为 物，全部加到冷次溴酸钠溶液中，保持0℃左右。 简单的好方法。原料易得，操作简单，对试剂和仪 剧烈搅拌，反应物转变为黄色澄清液。加入制好 器要求较低。本文以邻、间、对氨基苯甲酸为起始 的氢氧化钠溶液，控制反应温度，25～30℃反应 原料，分别一步合成了3种不同取代位置的双胍 30min，80℃水浴加热约2min，加入2mL饱和亚硫 基苯甲酸盐酸盐。反应历程如下： 酸氢钠溶液。冷却。减压过滤，滤液在冰水浴中冷 却，缓慢滴加浓盐酸，使溶液呈中性。再慢慢地滴 NH 盟 加 5~7mL冰醋酸，使邻氨基苯甲酸(o—ABA)完全 析出。减压过滤，用少量冷水洗涤，抽滤、干燥，重 结晶，得白色片状晶体。 图1 邻、间、对双胍基苯甲酸盐酸盐的合成路线 Fig．1 Synthesis route of 1一(Carboxypheny1)biguanide 称取2．74g(0．02mo])邻氨基苯甲酸，加入无 hydrochloride 水乙醇60mL，计量的 (HC1)=36．5％盐酸，充分 搅拌，待邻氨基苯甲酸完全溶解，分批加人一定 1 实验部分 量双氰胺：对混合物料加热并升温至设定温度 1．1 主要试剂和仪器 后，反应一段时间有固体生成，继续保温6h，停止 邻氨基苯甲酸(自制)；