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学兔兔 第42卷 第7期 化 工 技 术 与 开 发 V01．42 No．7 2013年7月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry Ju1．2013 苯磺酸酮催化合成苹果酯 董镜华 (湖北师范学院化学与环境工程学院，湖北 黄石 435002) 摘 要：以苯磺酸酮为催化剂，对乙酰乙酸乙酯和乙二醇为原料合成苹果酯的反应条件进行了研究。实验表明苯 磺酸酮是合成苹果酯的良好催化剂，最佳反应条件为：n(L酰乙酸乙酯)：n(乙二醇)为1：1．5，催化剂用量为反应物 料总质量的1．5％，环己烷为带水剂，反应时间1．0h，苹果酯收率达82．7％。 关键词：苹果酯；苯磺酸酮；催化；缩酮反应 中图分类号：O 623．624 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2013)074)021-02 缩酮是一类重要化合物，通常用于保护羰基或 再称取l2．7g(0．16mo1)CuO固体加入上述溶液中， 作为合成中间体，同时还是一类有广泛用途的香料。 装上球形冷凝管和电动搅拌机加热回流3．0h。稍 乙酰乙酸乙酯乙二醇缩酮又称为苹果酯，是一种具 稍冷却过滤，以15．0mL二次蒸馏水洗涤未反应的氧 有新鲜青苹果香味的日用香精原料，其外观为无色 化铜固体，合并滤液并加热浓缩至有晶膜出现，再用 透明液体。由于苹果酯具有香气透发、留香持久等 乙醇对晶体进行重结晶。将苯磺酸铜晶体在室温下 特点而广泛用于洗涤剂、香波等用品中。传统合成 干燥7d，最后得带结晶水的苯磺酸铜晶体。制得的 方法是在无机酸[1 催化下由乙酰乙酸乙酯与乙二醇 催化剂无需任何处理，可直接用于实验。 合成，但该法存在副反应多，设备腐蚀严重，后处理 制得的苯磺酸铜晶体应用傅立叶变换红外光谱 产生大量酸性废水，造成环境污染等缺点。随着环 仪、溴化钾压片法进行测定，在40 一~500cm- 波数范 保法规对环境要求的不断提高，开发可取代硫酸的 围内各峰分别为： 嘎1195cna-1,11踟 ； 1052c~n- 、 新型催化剂已成为工业生产中普遍关心的问题。本 1027cm- ；Vc- _ c 1486cm-1,1450cm- ； H 730cm- 、760cm- ； 文基于Cu2+能与许多配体形成配合物，而且已有铜 689cm- 。其中，3477cm- 为结晶水中羟基的特征 盐在催化合成酯类及环境保护方面的应用先例 l， 峰，所有峰形与文献值t41基本一致。 将自制的苯磺酸铜用于苹果酯的合成反应。通过研 1．3催化合成苹果酯 究证明，苯磺酸铜对缩酮反应具有较好的催化性能。 在100mL三颈瓶中，按一定计量比加人乙酰乙 1 实验部分 酸乙酯、乙二醇、带水剂和一定量的催化剂，装上温 度计、分水器和球型冷凝管，加热控制一定的反应温 1．1 试剂及仪器 度，回流分水至几乎无水分出为止，稍冷，苯磺酸铜 乙酰乙酸乙酯(AR)，乙二醇(AR)，环己烷 沉淀析出。将反应液用饱和氯化钙溶液洗涤，再将有 (AR)，氧化铜(AR)，70％苯磺酸水溶液(CP o、 机层用无水MgSO 干燥后，先蒸馏