吡咯-3-羧酸的合成.pdfVIP

第 42卷第 5期 应 用 化 工 VoI．42No．5 2013年5月 ApphedChemicalIndustry May2013 吡咯一3-羧酸的合成 刘志达，滕大为 (青岛科技大学 化工学院，山东青岛 266042) 摘 要：以吡咯为原料 ，经苯磺酰氯保护、傅一克酰基化、溴仿反应和去保护等反应制备 了吡咯一3．羧酸，总产率 48．8％。并对溴仿反应的工艺条件进行了优化 ，最佳溴仿反应条件是：Br2：底物=4：1(摩尔比)，反应温度0oC，反 应时间2h，收率可达 82％。 关键词：吡咯-3一甲酸 ；溴仿反应；合成 中图分类号：TQ062．1 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2013)05—0860—03 Synthesisofpyrrole--3--carboxylicacid UZhi—0．TENGDa—we (CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China) Abstract：Pyrrole-3一carboxylicacidwassynthesizedbythereaction ofbenzenesulfonylchlorideprotec— tion，Friedel-Craftsacylation，htebromoform reactionand deprotectionfrom thestartingmaterialpyrrole withatotalyieldof48．8％ ．Andtheoptimizedconditionsofbromoform reactionwereobtainedasfollows： Br2：substrate=4：1(molarratio)，reactiontemperature0oC，reactiontime2h，theyieldcanbeupto 82％ ． Keywords：pyrrole一3一carboxylicacid；bromoform reaction；synthesis 吡咯类化合物是重要的化工原料 1J，由于该类 的吡咯为原料，与苯磺酰氯反应得 1一(苯磺酰基)一 化合物的亲电取代反应基本都发生在 2位，所以有 1H一吡咯(2)引，(2)经酰基化反应得 1．(1。(苯磺酰 关其研究大都集中在2一取代吡咯。近年来，3．取代 基)一1H一吡咯-3一基)乙酮 (3)¨。’…，(3)经溴仿反应 的吡咯类化合物 日益受到重视而有很大发展，有关 生成 1一(苯磺酰基)吡咯．1H一3．甲酸 (4)，(4)脱苯 吡咯一3一羧酸的应用也渐有报道，如3一吡咯羧酸(1) 磺酰基得 3一吡咯甲酸(1)。并对其中的苯磺酰基保 可用于合成4．乙烯基苄基一1H．吡咯．3。羧酸乙酯和 护反应和溴仿反应的工艺条件进行了反复验证和优 Ⅳ-(4一乙烯基苯基)一1H一吡咯．3．甲酰胺等化合物及 化，得到一条反应条件温和、后处理简便、收率高的 衍生物，还可以用于合成镇痛药物，抗高血压药物和 制备吡咯一3一羧酸的方法。 精神神经药物吡咯烷一3一羧酸 甲酯 刮等。 1 实验部分 3一取代吡咯的合成方法可以分为三类J：①在 1．1 试剂与仪器 吡咯环2位上引入一个可离去的钝化基团(一般是 吡咯、苯磺酰氯、液溴和乙酰氯均为分析纯。 乙酰基)，然后再在4．位引入基团；②酸诱导的2．取