扁桃酸α-羟基酯化反应中杂质的研究.pdfVIP

第42卷第4期 应 用 化 工 V01．42No．4 2013年 4月 AppliedChemicalIndustw Apr．2013 扁桃酸 羟基酯化反应 中杂质的研究 杨建全 ，陈卓 ，亢孝弟 ，冯锁民 ，文恩辉 (1．西安医学院体育部，陕西 西安 710021；2．西安航天总医院，陕西 西安 710100) 摘 要：对扁桃酸Q羟基酯化反应中共同产生的一种杂质进行了分离，并通过 HNMR谱进行了结构确证；并就如 何避免该类杂质产生的方法进行了探讨。 关键词：仪．羟基酯化反应；扁桃酸；布洛芬；杂质 - 中图分类号：TQ469 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2013)04—0668—02 Research forimpuritiesin0-【hydr0xyesterificati0n ofmandelicacid YANGJian—quan ，CHENZhuo ，KANGXiao—di，FENGSuo—min ，WENEn—hui (1．DepartmentofPhysicalEducation，Xi’anMedicalUniversity，xi’an710021，China； 2．GeneralHospitalofXi’anAerospace，Xi’an710100，China) Abstract：Animportantimpurityin 一hydroxyesterificationofmandelicacidwasseparatedandidentificat- edby H NMR：andtheformationmechanism andmethodstoavoidofthisimpuritywasdiscussed． Keywords：o一【hydroxyesterification；mandelicacid；ibuprofen；impurities 扁桃酸(MA)，又名苦杏仁酸，化学名称为 一羟 Et，N均为化学纯(除Et。N外，液体试剂均在加入适 基苯乙酸，是桃仁、苦杏仁的主要成分——苦杏仁苷 当的干燥剂前常压或减压重蒸)。 的水解产物，是合成很多药物重要 的药用中间 YP502N型电子天平；DF．101S集热式磁力搅拌 体_1J。作为药用原料1942年列人美国药典 J，1964 器；VarianlnovaA400型核磁共振仪测定(CHC13一d6 年 Zinsscer 报道用于治疗尿道感染，随后 国外主 为溶剂，TMS为内标)。 要将扁桃酸的酰胺衍生物用于预防和治疗番茄、马 1．2 实验方法 铃薯晚疫病和葡萄霜霉病_4]。 100mL装有温度计的三颈瓶中加入布洛芬5g 水杨酸、阿司匹林、布洛芬、消炎痛、双氯芬酸等 (24．26mmo1)，磺酰氯4．9g(36．39mmol，3mL)， 芳基烷酸类化合物在解热镇痛的同时，有 胃肠道刺 加入30mL事先充分干燥的二氯甲烷，室温搅拌溶 激的不 良反应。为了发挥协同增效作用，本研究将 解后搅拌反应至无气体产生。用冰浴冷却，缓缓滴 人三乙胺 5．05g(50mmo1)，3．5g(23．05mmo|)扁 扁桃酸 ．羟基与芳基烷酸类解热镇痛药进行酯化 桃酸，30mL乙酸乙酯 (EA)的}昆合液体，保持温度 反应，酯化物有望减少解热镇痛药羧基的酸性带来 不超过 10℃。滴毕，升温至回流，搅拌45rain，TLC 的胃肠道的副作用，并通过与不同的集团