《有机合成》期末考试 06有机合成.docVIP

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2004级药学《有机合成》期末考试 (2006, 6, 30) 我承诺:在考试中做到——诚实守信、自尊自律 姓名 _______________ 班级_________________ 学号_________________ 完成下列反应式,写出反应产物 (每空2分,共30分) 简答题 (20分) 1、除虫菊酸(化合物12)是合成各种除虫菊酯类杀虫剂的关键中间体,以下为一条合成除虫菊酸的路线,请按要求回答问题:(10分) (1) 该路线共有几步反应?请说明各步反应的类型。 (2) 你认为哪几步反应是关键步骤,为什么? (3) 目标物中有几个手性中心?该路线中产物的立体化学是如何控制的? (p-TsCl为对甲苯磺酰氯,Py.为吡啶,TsOH为对甲苯磺酸) 2、请对下述反应结果给与合理的解释。(5分) 3、请写出下列保护基的名称及标准脱除条件。(5分) 结构 名称 标准脱除条件 (Boc-) (Bn, Bzl) (Ac) 三、根据要求完成下列合成 (50分) 1、请完成下面化合物的合成。(15分 2、下述化合物合理的合成路线有多条,请你给出、完成两条合成路线,并对这两条路线的优缺点进行分析。(10分) 3、请从苯甲醚和其它原料出发,完成下面化合物的合成。(5分) 4、请完成下面化合物的合成。(5分) 5、请用异戊二烯及其它必需的试剂,完成下述化合物的合成。(15分) 6

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