有机实验 7、实验六：乙酸乙酯的合成及萃取分离.docVIP

实验 乙酸乙酯的合成（一）（二） 乙酸乙酯又名醋酸乙酯，具有芳香气味的无色液体。常作为溶剂及制造药物、香料的原料。此合成时利用酯化反应原理制备乙酸乙酯。 一、实验目的 1、了解酯化反应的原理，学习乙酸乙酯的制备方法。 2、进一步掌握蒸馏基本操作。 3、掌握分液漏斗的使用，液体化合物的洗涤及干燥等基本操作。 二、实验原理 酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的过程，酯化反应是可逆反应。对于酯化反应来说，一般采用强酸作催化剂，如浓硫酸、干燥氯化氢、有机强酸和阳离子交换树脂等，其中以浓硫酸最常用，加入强酸的目的是使反应迅速达到平衡。反应式如下： 反应原理： 酯化反应一般是酰-氧键断裂的双分子酯化作用，酸催化的作用首先是使羧基中的羰基氧原子接受一个质子，使羰基碳原子正电荷增加，然后是亲核试剂（如ROH）进攻羰基碳原子形成过渡态，发生羧酸的酰-氧键断裂而脱去一分子水，最后释放质子而生成酯，反应历程如下： 为了提高可逆反应的收率，往往采用醇或酸过量，或出去反应生成的酯或水，以使平衡向正反应方向进行。一般根据反应物的价格、来源难易，决定哪种反应物过量。本实验采用乙醇过量的方法来提高反应收率。 三、仪器与试剂 50 ml圆底烧瓶 3个 100 ml分液漏斗 1个 50 ml锥形瓶 1个 25 ml量筒 1个 球形冷凝管 1支 蒸馏装置 1套 pH试纸 无水乙醇 冰乙酸 浓硫酸 饱和NaCl溶液 饱和CaCl2溶液 饱和Na2CO3溶液 无水Na2SO4 四、实验步骤 1）在50 ml圆底烧瓶中，加入20 ml乙醇、15 ml冰乙酸、5 ml浓硫酸[1]、2粒沸石，装上球形冷凝管。通冷凝水后，电热套加热回流0.5 h。停止加热，冷却后向反应也中补加2粒沸石，改为常压蒸馏装置，蒸馏接80℃以下的产物。溜出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。 2）馏分用饱和Na2CO3溶液调节pH值至7，将溶液转入100 ml分液漏斗中，静置分层，分去下层水溶液。酯层用10 ml饱和食盐水萃取洗涤3次，再每次用10 ml饱和CaCl2溶液洗涤2次[2]。弃去下层水溶液，酯层转移到干燥的三角瓶中，用无水N2SO4干燥。 3）将干燥过的乙酸乙酯滤入50 ml干燥的圆底烧瓶内，加入2粒沸石，搭建常压蒸馏装置，电加热套加热蒸馏，收集75~78℃馏分，称量，计算乙酸乙酯的收率。 理化常数：乙酸乙酯：d=0.9003，M=88.11；乙酸：d=1.049，M=60.05 注意事项： [1]、浓硫酸具有强腐蚀性，使用时要小心滴加。加入浓硫酸时，要慢慢加入，且边加边振摇，以避免局部过热发生碳化。 [2]、饱和Na2CO3溶液中和后的酯层，必须先用水溶液洗涤，除去CO32-；否则，在用CaCl2溶液洗涤时，易出现絮状沉淀，给分离造成困难。用饱和NaCl溶液洗涤，一方面去除CO32-；另一方面，降低水在乙酸乙酯中的溶解度。饱和CaCl2溶液是为了除去反应中过量的乙醇。 加热回流装置 萃取装置 常压蒸馏装置 五、思考题 1、酯化反应有什么特点？本实验如何使酯化反应向生成酯的方向进行？ 2、在酯化反应中加入浓硫酸有哪些作用？在反应过程中H2SO4是否有消耗？ 3、在纯制除酸的操作中，使用Na2CO3溶液中和，若用弄NaOH溶液，可能出现什么情况？ 4、本实验中用饱和CaCl2溶液洗涤，可以除去酯层中的少量乙醇，用H2O代替饱和CaCl2溶液洗涤可以么？为什么？ 5、本实验可能有哪些副反应？ 6、在酯化反应中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇质量的3%就够了，本实验为何用了5ml硫酸？ 7、如果采用醋酸过量是否可以？为什么？ 1