六种新型5-亚烃基丙二酸亚异丙酯类似物的合成研究.pdfVIP

第41卷第9期 应 用 化 工 V01．41No．9 2012年 9月 AppliedChemicalIndustry Sep．20t2 六种新型 5·亚烃基丙二酸亚异丙酯 一 类似物的合成研究 严楠 ，林春花 ，熊斌 ，廖维林 ，许招会 (1．江西西林科股份有限公司，江西 南 昌 330029；2．江西师范大学 汀西省精细化工重点实验室，江西 南 昌 330027) 摘 要：在邻苯二甲酰亚胺钾催化下，以芳香醛和2，2-亚戊基一1，3-二嗯烷4，6一二酮为原料，经Knoevenagel缩合反 应，以87．2％～91．4％收率合成了六种新型5．亚烃基丙二酸亚异丙酯类似物 ，并通过 IR、HNMR、13CNMR对其结 构进行了表征。该方法具有反应时间短，收率高，后处理简单，对环境污染较小等优点。 关键词：2，2-亚戊基一1，3-二嗯烷4，6一二酮；邻苯二甲酰亚胺钾 ；芳香醛；缩合反应 中图分类号：TQ351 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2012)09—1497—04 Studyonthesynthesisofsix5-alkenyl-is0pr0pylidene malonateanalogues YAN Nan一，LIlYChun．hua ，XIONGBin ,LIAO Wei—lin ，XUZhao—hui (1。JiangxiSilincoCo．，Ltd．，Nanchang330029，China； 2．FineChemicalKeyLaboratoryofJiangxiProvince，JiangxiNormalUniversity，Nanchang330027，China) Abstract：Sixkindsof5一alkenyl-2，2一dimethyl一1，3一dioxane-4，6一dioneanaloguesweresynthesizedbythe Knoevenagelcondensationreactionofaromaticaldehydeswith2，2一pentamethylene-1，3-dioxane-4，6一di— oneusingphthalimidecatalyst．Underabovereactionconditions．theproductyieldsachievedupto87．2％ 一 91．4％ ．ThestructurewasconfirmedbyIR．H NMR and”CNMR． Thepresentmethodhastheadvan． tagesofshorttime，excellentyields，simpleprocessingandfriendlyenvironment． Keywords：2，2-pentamehtylene一1，3一dioxane-4，6一dione；phthalimide；aromaticaldehydes；condensation react；on 5．亚烃基丙二酸亚异丙酯化合物是一种重要的 本文报道 了在邻苯二 甲酰亚胺钾作用下，以自 有机合成中间体，广泛应用于合成具有特殊结构的 制的2，2一亚戊基一l，3一二嗯烷4，6一二酮(1)和芳香醛 天然产物…和杂环化合物 J，在现代有机合成中Et (2a～2f)为原料，经 Knoevenagel缩合反应，合成六 益受到人们重视 j。它可以与 Grignardreagent发 种5．亚烃基 ，2．亚戊基一1，3．二嗯烷_4，6一二酮化合 生共轭加成反应 j，与共轭双烯发生 Diels．Aider环 物(3a一3f)。该反应条件温和，操作及后处理简单， 加成反应、热解反应-5J、还原反应 等。 产品收率可达87．2％一91．4％。该方法尚未见文