联苯乙酸的新合成工艺研究.pdfVIP

第43卷第 l1期 应 用 化 工 Vo1．43No．11 2014年 11月 AppliedChemicalIndust~ NOV．2014 联苯乙酸的新合成工艺研究 谢文娜，周兰姜，黄宏伟，郭孟萍 (官春学院化学与生物工程学院 配位催化研究所，江西 宜春 336000) 摘 要：以对氯苯乙酮为起始原料，采用对空气和潮气稳定的水溶性钯 (II)催化剂在纯水中100℃下，通过 Suzuki 偶联合成联苯乙酮 ，再经Willgerodt—Kindler反应制得联苯乙酸。通过考察温度 、时间、碱、催化剂和物料比等因素对 两步反应的影响，确定了合成联苯乙酸较为理想的工艺条件。产品总收率71．6％。 关键词：水溶性钯 (II)催化剂；对氯苯乙酮 ；水相；联苯乙酸；合成工艺 中图分类号：TQ245．4 文献标识码：A 文章编号 ：1671—3206(2014)11—1958一o4 Research ofnew synthesistechniquesoffelbinac XIEWen—rba，ZHOULanaiang，HUANGHong—wei，GUOMeng-ping (InstituteofCoordinationCatalysis，CoHegeofChemistryandBio-Engineering，YichunUniversity，Yichun336000，China) Abstract：FelbinacwasobtainedbyWillgerodt—Kindlerreactionfrom 4·acetylbiphenylsynthesizedusing 4-chloroacetophenoneasthestartingmaterial，hydrophilicpalladium(II)complexstabletoairandmois— tureasthecatalystviaSuzukicouplingreactioninwaterat100℃ ．Thedesirablereactionconditionswere obtainedbyinvestigatingtheinfluencessuchastemperature，time，base，thequantityofthecatalystand materialsonthesynhtesisoffelbinac．Theyieldofproductwas71．6％ ． Keywords：hydrophilicpalladium(II)catalyst；4-chloroacetophenone；aqueousmedia；felbinac；syn— thesistechnique 口服非甾体抗炎药有诸多不 良反应，常见的有 应 【la]、Negeshi反应 ¨5_、Suzuki反应 ¨等都曾用于 胃肠不适、恶心、呕吐，严重时可诱发溃疡、心血管疾 联苯乙酸的合成，尤其是 Suzuki偶联反应应用最 病以及肝肾毒性…。联苯乙酸作为一种优 良的非 多 ”』。Suzuki偶联反应对底物适用性广、反应条 甾体抗炎药被外用于治疗各种疼痛如肌肉痛、关节 件温和、副产物少且易于处理 ，但是，用于合成联 炎 2j，可有效地避免 口服带来的不 良反应。随着人 苯乙酸的反应大多采用活性较高的对溴苯乙酸为原 口老龄化的加剧，国内外市场对该药的需求越来越 料¨ j，该物质价格较贵，对于价格便宜，活性较低 大。联苯乙酸同时也是合成联苯乙酸乙酯、联苯乙 的为原料的反应 尚未见文献报道。 酰吡啶-3和有机锡类联苯乙酸酯 的原料。因此， 本文 以简单水溶性钯配合物 trans—PdC1：一 开发前景很好。