西他沙星的合成及表征.pdfVIP

第42卷，第 1期 安 徽 化 工 Vo1．42．No．1 54 2016年 2月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Feb．2016 西他沙星的合成及表征 杨桂玲 。吴小明 (南京化工技师学院，江苏南京210048) 摘要：以2，4，5一三氟一3一氯苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，合成了喹诺酮类药物西他沙星 ，且其结构经 HNMR,13CNMR、IR、MS及元素 分析表征。 关键词：西他沙星；合成；表征 doi：10．39696．issn．1008—553X．2016．01．014 中图分类号：TQ463~．25 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2016)01—0054—03 西他沙星 (Sitafloxacin，Chart1)，化学名为 7一(『7S) 菌均有治疗作用_5J。西他沙星临床用其水合物，本课题组 一 7一氨基 一5一氮杂螺 [2．4】庚 一5一基 卜8一氯 一6一氟 一1一 合成的西他沙星含 1．5个水分子。 [(1R，2s)一cis一2一氟环丙基 卜1，4一二氢 一4一氧代 一3一 O 喹啉羧酸，属于喹诺酮类药物，由日本第一制药公司于 1992年开发，并于2008年在 日本首次上市。西他沙星 在 Nl_上有一个顺式氟代环丙烷取代基，与反式结构相 比具有较强的抗菌活性，与不含氟的类似物相比亲油性 H 降低u1。西他沙星对革兰阴性菌、革兰阳性菌以及厌氧菌 Chart1 都有很高的抗菌活性，是一种广谱抗菌药物[2-31。对一些 陈国彬等总结了西他沙星的两条合成路线[61。本文 已经产生耐药性的致病菌，西他沙星也有很好的疗效： 就其中一条路线的具体合成方法进行了研究，即以2， 如 MasatoTouyama等发现西他沙星对耐左氧氟沙星的 4，5一三氟一3一氯苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，具体合 肺炎链球菌有较好的抗菌活性问；Sherry等报道西他沙星 成路线见Scheme1，最终产物结构经 HNMR、”CNMR、 对耐 甲氧西林的黄色葡萄球菌以及耐万古霉素的肠球 IR、MS及元素分析表征。 Scheme1 收稿 日期：2015—10—30 作者简介：杨桂玲(1965一)，女，江苏徐州人，高级讲师，主要从事材料研究和工业分析及教学工作770669382@qq．corn。 杨桂玲，等：西他沙星的合成及表征 55 1实验部分 11．6Hz，1H，CH2)，4．33 (m，H，CH)，4．38(in，H，CH2)， 1．1 仪器与试剂 4．47(113，H，CH2)，5．13(d， 63．9Hz，1H，CH)，7．90(d， Nicolet170SX型红外光谱仪(KBr压片)；BRUKER 13．4Hz，1H，ArH)，8．24 (in，2H，NH2)，8．81(d，J=3-3Hz，1H， AV一500型核磁共振仪 (DMSO—d6+TFA—d)；AGILENT CH)；CNMR 8：5．96，14．81，16．51，16．59，25．16，25．20， 1200LC—MSD质谱仪；ElementarVarioELIII型元素分析 42．14，42．21，56．69，56．74，56．8O，56．88，57．19，57．25，73．06， 仪。所用试剂均为国产分析纯。 73．85，108．52，110．99，111．18，114．91，122