3-叠氮基丙基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成工艺改进.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第9期，851～853 Chinese Joumal of Synthetic Chemistry No．9，851～853 · 研究简报· 3一叠氮基丙基 -D一吡喃半乳糖苷的合成工艺改进 刘立鑫 ，王浩宇 ，连春霞 ，袁伟成 ，张晓梅 (1．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都 610041；2．中国科学院大学，北京 100049) 摘要：以D一半乳糖为原料，经苯甲酰化制得1，2，3，4，6-五．氧．苯甲酰基哥D．吡喃半乳糖苷(2)；2与3．氯丙醇 在三氟化硼乙醚作用下进行糖苷化反应制得3一氯丙基-2，3，4，6-四-氧．苯甲酰基-B．D．吡喃半乳糖苷(3)；3与 叠氮钠反应制得3一叠氮基丙基-2，3，4，6-四 氧一苯甲酰基 -D-吡喃半乳糖苷(4)；4在甲醇钠作用下脱苯甲酰 基合成了3-叠氮基丙基 -D．吡喃半乳糖苷，总收率67．8％，其结构经 H NMR和ESI．HR—MS确证。 关 键 词：D一半乳糖； 一D-吡喃半乳糖昔；合成；工艺改进 中图分类号：0629．13 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．09．0851 Prrocess Improvement on the Synthesis of 3-Azidopropyl-,8-D-galact0pyran0side LIU Li．xin ， WANG Hao．yu ， LIAN Chun．xia ， YUAN Wei．cheng ， ZHANG Xiao．mei (1．Chengdu Institute of Organic Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Chengdu 610041，China； 2．University of Chinese Academy of Science，Beijing 100049，China) Abstract：1，2，3，4，6-Penta一0一benzoyl 一D—galactopyranoside(2)was prepared by the reaction of D— galactose with benzoyl chloride．3-Chloropropyl 2，3，4，6-tetra-0-benzoyl1B—D—galactopyranoside(3) was obtained by glycosidation of 3·chloro propanol with 2 using BF3‘Et2 O as catalyst．3-Azidopropyl 一 D—galactopyranoside in total yield of 67．8％ was synthesized by azidation of 3 with sodium azide then removed benzoyl groups with sodium methoxide．The structure was confirmed by H NMR and ESI．HR．MS． Keywords：D—galactose； 一D-galactopyranoside；synthesis；prrocess improvement 感染的第一步是细菌病原体通过蛋白．糖的作 细菌黏附抑制剂的关键中间体。文献 方法以 用对上皮组织进行黏附…，因此，能够抑制细菌类 1，2，3，4，6．五．氧乙酰基 一D一吡喃半乳糖苷(I)