3-取代-3-苯基-1-茚酮类化合物的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第12期，1150～1152 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．12，1150—1152 · 研究简报· 3一取代一3．苯基．1．茚酮类化合物的合成 王泽宇h，丁 刚h， ，殷中琼 ，乐贵洲h岫 [1．四川农业大学a．理学院(四川雅安 625014)；b．农学院；e．动物医学院，四川成都 611130] 摘要：以3．苯基．1。茚酮(1)为原料，THF为溶剂，二异丙基氨基锂(LDA)为碱，与碘代烷(RI)经亲核取代反应 合成了4个3．取代一3-苯基-1·茚酮类化合物(3a一3d)，其中3b～3d为新化合物，其结构经 H NMR， C NMR 和EI．GC-MS表征。在最佳反应条件[1 1．0 eq．，LDA／RI=2．1／1．5(当量比)，于0 cc—rt反应5 h]下，3a一3d 收率为70％一80％。 关 键 词：3-苯基一1．茚酮；二异丙基氨基锂；亲核取代；合成 中图分类号：0625．15 文献标识码：A DOI：10．15952／j．enki．cjsc．1005—1511．2015．12．1150 Synthesis of 3-Substituted一3一phenyl-1-indanone Compounds WANG Ze．yuh DING Gang ， ， YIN Zhong．qiong ， YUE Gui．zhou ， ， [a．College of Science(Ya’an 625014)；b．College of Agricultural Science； e．College of Veterinary Medicine，1．Sichuan Agricultural University，Chengdu 611130，China] Abstract：Four 3．substituted．3．phenyl一1-indanone compounds(3a一3d，3b一3d were novel com— pounds)were synthesized by nucleophilic substitution reaction of 3-phenyl-1一indanone(1)with io— dides(RI)．using LDA as base and THF as solvent．The structures were characterized by H NMR， ”C NMR and E1．GC—MS．The yield of 3a一3d were 70％ 一80％ under the optimum reaction condi— tions(1 1．0 eq．。LDA／RI=2．1／1．5．at 0℃一rt for 5 h)． Keywords：3-phenyl-1一indanone；LDA；nucleophilic substitution；synthesis 茚酮骨架广泛存在于天然产物、药物、农药等 子的烷基化 J。 生物活性分子中，也是有机发光、光致变色、染料 氨基钠／液氨溶液法不仅危险系数高、难处 等材料中的结构单元。某些茚酮类化合物不仅自 理，而且在有机溶剂中的溶解性差。本文在文 身具有较好的生物活性，而且还能作为中间体用 献