6-（4-甲基-3-戊烯基）-2,3-环氧基-2,3-二氢萘-1,4-二醌的合成.pdfVIP

学兔兔 化 工 进 展 2015年第34卷第8期 CHEMICAL INDUSTRYAND ENGINEERING P _09 璺璺 ·3113· 6．(4．甲基．3．戊烯基)．2，3．环氧基一2，3一二氢萘-1，4-二醌的合成 韩莉 ，陆强 ，罗金岳 2，柳华锋 ，刘祖广 ( 南京林业大学化学工程学院，江苏 南京 210037； 江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室，江苏 南京 210037；。广西林产化学与工程重点实验室，广西 南宁 530006) 摘要：6．(4．甲基．3一戊烯基)．2，3．环氧基一2，3．二氢萘．1，4一二醌对肿瘤细胞有一定的抑制作用，研究其新的合成方法 具有较重要的理论和实践意义。本文以6-(4一甲基．3．戊烯基)萘．1，4一二醌为原料，过氧化氢为氧化剂，通过环氧化 反应制备了目标产物6．(4．甲基．3 戊烯基)．2，3一环氧基．2，3一二氢萘．1，4一二醌。采用FT-IR、GC-MS和 H NMR等手 段对产物进行了表征，确定了产物结构。探讨了氧化剂用量、反应时间、溶剂种类和无水碳酸钠用量对反应转 化率和得率的影响，得到适宜的工艺条件为：以过氧化氢为氧化剂， (萘二醌)：n(过氧化氢)：n(pL水碳酸钠)=1： 8：0．5，溶剂为乙醇，反应温度为30~C，反应时间为2h。在上述条件下，产物得率为83．9％。 关键词：萘二醌；碱性双氧水；环氧化反应；合成 中图分类号：TQ 244．6 文献标志码：A 文章编号：1000—6613(2015)08—3113—05 DoI：10．16085~．issn．1000-6613．2015．08．033 Synthesis of 6-(4-methylpent-3一eny1)一2，3-epoxy一 2，3一dihydrOnaphthalene-1，4-dione HANLi ，LUQiang ，LUOJinyue ～，LIUHuafeng ，LIUZuguang3 ( College ofChemical Engineering，Nanjing Forestry University，Nanjing 210037，Jiangsu，China； Jiangsu Key Lab ofBiomass．based Green Fuels and Chemicals，Nanjing 210037，Jiangsu，China； Guangxi Key Laboratory ofChemistry and Engineering ofForest Products，Nanning 530006，Guangxi，China) Abstract：The study on the new synthesis method of 6-(4一methylpent一3一eny1)一2，3-epoxy一2，3一 dihydronaphthalene一1，4一dione has an important theoretical and practical significance，as it can cause inhibition of the tumor cells．The target product， 6-(4一methylpent一3一eny1)一2，3一epoxy-2，3一 dihydronaphthalene一1，4一dione，was synthesized by epoxidation reaction with 6一(4一methyl一3一penteny1) naphthalene一1，4一quinone as star