6-（4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯）-基-2，3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成.pdfVIP

维普资讯 学兔兔 化 工 进 展 2008年第27卷第5期 CHEMICAL rNDUSTRY AND ENGINEER1NG PROGRESS ·745· 6-(4-苯磺酰基．3．甲基．2．丁烯)．基．2，3．二甲氧基．5．甲基氢醌 双苄醚的合成 陈 田，杨运泉，刘文英，王威燕，周国平 (湘潭大学化工学院，湖南 湘潭 411105) 摘 要：以异戊二烯为原料，经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应，制得末端羟基取代的异戊二烯短 侧链—— (E) 1 苯磺酰基．2．甲基．4．羟基．2．丁烯(简称产物A)，并用乙酸乙酯．乙醚混合溶剂对产物A进行提纯 精制。以还原型辅酶Qo(氢醌)为母环，杂多酸为催化剂，与产物A进行偶联反应，然后采用溴化苄对母环努 基进行保护，用乙醚．异丙醚的混合溶剂进行提纯精制，选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体 辅酶Q1前体，即6．(4．苯磺酰基．3．甲基．2．丁烯)．基．2，3甲氧基．5．甲基氢醌双苄醚(简称产物B) 探讨了各主 要影响因素对合成反应过程及结果的影响，目标产物B收率达75％(以产物A为基准)。产物A与目标产物B经 测熔点、 HNMR分析和FTIR分析鉴定，确证其为(E)．异构体。 关键词：6．(4．苯磺酰基．3．甲基．2．丁烯)．基．2，3．二甲氧基．5．甲基氢醌双苄醚；(E)．1．苯磺酰基．2．甲基．4．羟基．2．丁烯； 杂多酸；催化偶联反应；辅酶Q1o中间体 中图分类号：TQ 241．15 文献标识码：A 文章编号：1000—6613(2008)05—0745—05 Synthesis of 6-(4-phenylsulfonyl-3-methyl-2-buteny1)-2，3-dimethoxy- 5-methyl hydroquinone-O，O-dibenzyl ether CHENllan，YANG Yunquan，LIU Wenying，WANG Weiyan，ZHOU Guoping (School of Chemical Engineering，Xiangtan University，Xiangtan 4 1 1 1 05，Hunan，China) Abstract：(E)一1一phenylsulfonyl一2一methyl一4一hydroxy一2一butene(product A)was synthesized through the three—step process(addition，acetolysis and saponification)by using isoprene as the starting material and purified by crystallization from ether-ethyl acetate mixtures． 6一f4一phenylsulfonyl一3一methyl一2一 buteny1)一2，3一dimethoxy一5一methylhydroquinone—O，0 一dibenzyl ether(product B)was synthesized by coupling reaction between hydroquinone and product A by using heteropoly acid as cat