黄酮类化合物精要.ppt

（十）异橙酮类（Isoaurones） 异橙酮类 （十一）花色素类（Anthocyanidins） 结构特点：基本母核的C环无羰基 　花色素类 三、酸性与碱性 （一）显著的酸性 羟基位置 酸性 溶解性 7，4＇-二羟基 强 弱 溶于5%NaHCO3 7或4＇-羟基 溶于5%Na2CO3 一般酚羟基 溶于0.2%NaOH 5-羟基 溶于4%NaOH * 鉴别黄酮类化合物？ 1、盐酸—镁粉反应（最常用） 黄酮（醇）类 二氢黄酮（醇）类 阳性 （橙红～紫红） 查耳酮 儿茶素类 异黄酮 阴性 * 鉴别二氢黄酮类化合物 2、四氢硼钠反应：（专属性） 二氢黄酮（醇） 阳性（红色-紫色） 其它黄酮 阴性 * 金属盐类的络合反应 可以发生金属盐类络合反应的基团： 常见的金属盐类： 铝盐、镁盐、锆盐等。 * 3、锆盐—枸橼酸显色反应： 用途：区别3-OH 和/或 5-OH的存在。 金属盐类的络合反应 H2O 注意：3-羟基黄酮产生的络合物稳定性大于5-羟基黄酮。 * 区别3-OH或5-OH的存在？ 样品/ MeOH 2%ZrOCl2/MeOH 溶液变黄 有3-OH和/或5-OH 2%枸橼酸/MeOH 仍显黄色 显著褪色 有3-OH 无3-OH，有5-OH * * 二、紫外及可见光谱法 带Ⅱ（220-280 nm）由苯甲酰基系统引起反应A环取代情况 带Ⅰ（300-400nm）由桂皮酰基系统引起反应B环取代情况 * 木犀草素和槲皮素在甲醇溶液中的UV光谱数据 木犀草素 MeOH 253 （带II） 349 （带I） 槲皮素 MeOH 256 （带II） 371（带I） 黄酮带I（304~350nm） 黄酮醇带I （352~385nm） * 2、查耳酮及橙酮类： 相同点：带Ⅰ很强，为主峰； 带Ⅱ较弱，为次强峰。 不同点：带Ⅰ峰位不同 （一）在甲醇溶液中的紫外光谱 I II * 查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm 查耳酮和橙酮在甲醇溶液中的UV光谱 2，3，4—三羟基查耳酮 3`，4`--二羟基橙酮 200 300 400 500 * 3、异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇 ： 相同点：具有强的带II吸收 带I很弱，常为肩峰。 不同点：异黄酮带II（245~270nm） 二氢黄酮（醇）带II（270~295nm） （一）在甲醇溶液中的紫外光谱 II I nm * 异黄酮和二氢黄酮在甲醇溶液中的UV光谱 7-羟基异黄酮 4`，7-二羟基二氢黄酮 200 300 400 500 * 添加了AlCl3、AlCl3/HCl的紫外光谱（UV） ◆ AlCl3、AlCl3/HCl AlCl3可与下列结构系统螯合，并引起相应的吸收带向红位移。 其中，邻二酚-OH形成的络合物不稳定，加少量酸水即可分解。反应过程如下： * 添加了AlCl3和AlCl3/HCl后的UV光谱 AlCl3=AlCl3/HCl AlCl3 ≠ AlCl3/HCl 带I紫移30~40nm 带I紫移50~65nm 无邻二酚羟基 有邻二酚羟基 B环有邻二酚羟基 A、B环均有邻二酚羟基 AlCl3/HCl=MeOH AlCl3/HCl ≠ MeOH 带I红移35~55nm 带I红移60nm 带I红移50~60nm 带I红移17~20nm 无3及5-OH 有3及/或5-OH 只有5-OH 只有3-OH 有3及5-OH 除5-OH外还有6-含氧取代 * * * * * * * 现在则是泛指具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 即具有C6-C3-C6结构的化合物的总称。 C6-C3-C6 A B C （一）黄酮类(flavones) 3位无含氧取代 天然黄酮A环的5，7位有-OH B环常在4’位有-OH或-OCH3 3’位有-OH或-OCH3 黄酮类 （二）黄酮醇类(flavonol) 母核的3位上连有羟基或其他含氧基团 黄酮醇 （三）二氢黄酮类（Flavanones） 黄酮基本母核的2、3位双键被氢化 二氢黄酮类　　 （四） 二氢黄酮醇类 黄酮醇类的2、3位被氢化 常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。 二氢黄酮醇类 （五）异黄酮类（Isoflavanone） 母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。 　异黄酮类 （六）二氢异黄酮类 异黄酮的2、