专题强化复习课九有机合成与推断题的解题方法及思路课件.ppt

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专题强化复习课九有机合成与推断题的解题方法及思路课件

【解析】(1)(2)由B 可催化氧化成醛和相对分子质量为60 可知,B 为正丙醇;由B、E 结合题给信息,逆推可知A 的 结构简式为: H3C CH=CHOCH2CH2CH3。 (3)C→D 发生的是银镜反应,反应方程式为: CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH  CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O △ (4)符合苯环上有两种不同化学环境氢原子的结构对称程度应 较高,有: (5)(6)生成含有碳碳叁键的物质,一般应采取卤代烃的消去反 应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步 是与Br2(或Cl2)加成,第④步是卤代烃的消去。 答案:(1)C12H16O (2)正丙醇(或1-丙醇) (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4) (写出其中两种即可) (5) △ (6) ④ ③ ② ① 序号 NaOH,C2H5OH,△ Br2(或Cl2) 浓硫酸,△ H2,催化剂(Ni,Pt,Pd),△ 所加试剂及反应条件 加成反应 消去反应 还原(或加成)反应 反 应 类 型 (九) 有机合成与推断题的解题方法和思路 有机合成与推断是多年来高考一直考查的热点。通常以新药 物、新材料、社会热点问题涉及到的物质为背景,要求学生 综合运用有机化学知识进行有关推断与合成,考查学生综合 运用化学知识解决实际问题的能力,考查点主要集中于官能 团的判断和名称书写、结构简式、结构式的书写,限定条件 下的同分异构体的结构简式的书写或种数的判断,反应式的 书写、反应类型的判断。该类试题紧密联系实际,通常要求 学生结合给出的物质的合成路线图、单独列出的有机反应等 信息进行推断与合成。题目一般为综合性非选择题。 有机合成与推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化 关系的知识,结合计算并在新情境下加以迁移的能力题。只 有在熟练掌握各类有机物及其相互衍变关系的基础上,结合 具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理 的推断。 1.有机推断题的解答思维模式 推官能团种类 推官能团位置 推官能团数目 推碳架结构 有 机 推 断 解 题 模 式 确 定 有 机 物 结 构 特征反应 反应机理 数据处理 产物结构 综合分析 2.解答有机推断题常用的解题方法 (1)顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正 向思维,得出正确结论。 (2)逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向 思维,得出正确结论。 (3)夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性 质为主线,推出中间过渡产物,从而解决问题并得出正确结论。 (4)分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确结论。 3.有机推断题的解题思路 解题的关键是确定突破口。常见突破口的确定如下: (1)由性质推断。 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“ C=C ”、 “—C≡C—”等。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “ C=C ”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“ C=C ”、 “—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和 “苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含 有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有 机物中必含有—COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机 物A能发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH” 的醇,B是醛,C应是酸。 (2)由反应条件推断。 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和 化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化为 醛或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、 碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧 链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存 在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。 (3)由反应数据推断。 ①根据与H2加成时所消耗

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