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- 2017-05-14 发布于湖北
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第十二章 醇、
当苯环上连有比酚羟基氧化程度更高的基团时,酚羟基就成为取代基。如: 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 当分子中含有一个CH3—,酚羟基又在一个以上时,常以甲苯为母体。如: 2,4-二羟基甲苯 * Note: 注意区别酚和芳香醇 羟基连在侧链上为芳醇。 苯甲醇(苄醇) 1-苯基乙醇 ? -苯基乙醇 2-苯基乙醇 ?-苯基乙醇 羟基直接连在芳环上为酚。 ? -萘酚 苯酚 * 二、酚的结构 p-π共轭 弱酸性 活化苯环 酚羟基不易被取代 * 三、酚的化学性质 (一)弱酸性 酚类化合物呈弱酸性,酸性较醇强。 苯酚的酸性(Ka为10-10)比碳酸(Ka为10-7)弱,向酚钠溶液中通入二氧化碳,苯酚就游离析出。 * (二)芳环上的亲电取代反应 溴代——该反应非常灵敏,常用作苯酚 的定性检验和定量测定。 硝化——室温下用稀硝酸即可硝化 * 不同的酚显现不同的颜色:苯酚、间苯二酚、 均苯三酚与三氯化铁显紫色;三种甲苯酚显 蓝色;邻苯二酚和对苯二酚显绿色。 (三)与三氯化铁的显色反应 具有烯醇型 结构的化合物(酚也 具有这样的结构特征),一般都能与三氯化铁产生颜色反应。 * (四)氧化反应 对苯醌 多元酚更容易被氧化,邻苯二酚则被氧化为邻苯醌。 邻苯醌
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