3-1 醇酚要点.ppt

（三）苯酚的化学性质 请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。 ?方案： 乳浊液变澄清。 向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。 请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。 ?方案： 向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。 溶液变浑浊。 ? 结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。 ?方案： 向苯酚钠溶液中通入CO2。 溶液变浑浊。 ? 结论：苯酚酸性弱于碳酸。 1、弱酸性： 注意： ① 酸性：H2CO3 ＞ C6H5OH ③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。 但不是酸。 OH ? ONa + HCl + NaCl 无论 CO2少量、过量 ② 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”， ＞ HCO3— 思考：在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液， 能发生反应吗？ OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH ? ONa + H2O +CO2 + NaHCO3 K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 讨论： 2、如何分离C6H5OH与苯或苯的同系物的混合物？ 1、相同物质的量浓度的四种溶液： ①CH3COONa ② Na2CO3 ③ NaHCO3 ④ 按pH值由大到小顺序排列，正确的是（ ） ② ④ ③ ① 如何分离C6H5OH与酒精的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 结 论： 由于苯环对羟基的影响，使羟基氢活性增强， 在水溶液中微弱电离而显弱酸性。 2、苯酚的取代反应 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ① 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。 现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。 三溴苯酚（白色） 注意： （1）卤代反应： 思考：苯中含有苯酚能用 浓溴水除去吗？ 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 原因 浓溴水与苯酚溶液反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 使苯环上氢原子活性增强 （2）硝化反应 2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸） 拓展： 3、显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 注意：此性质可用于苯酚的鉴别。 4、氧化反应 （1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。 （2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫红色褪为无色。 5、一定条件下加成生成环己醇 OH + 3H2 一定条件下 OH 苯酚过去主要从煤焦油提取 工业合成方法较多，例如： （四）苯酚的用途及工业制法 用途：54页 工业制法（了解） 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 （五）酚类： 酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用 。 酚类化学性质与苯酚相似。 NaOH或Na Fe3+ 紫色 —OH 浓溴水 氧化 氧气 KMnO4(H+) 　　讨论1：对于有机物 ， 下列说法中正确的是(　　) 　　A．它是苯酚的同系物 　　B．1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 　　C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 　　D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 　　 讨论2：茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂．其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示．关于EGC的下列叙述中正确的是 (　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应 D．遇FeCl3溶液发生显色反应 讨论3：某同学设计初步分离下面混合物的操作步骤。请在箭头的 左边括号内填写出加入试剂的名称，右边括号内填写出简要操作 方法，箭头所指括号内填出主要物质的名称。 NaOH溶液 分液 蒸馏 苯 二甲苯 蒸馏 乙醇 通入CO2 分液 NaHCO3溶液 苯酚 　　[总结]醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 结构 特点 主要 化学 性质 特性 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH —OH与 链烃基相连 —OH与苯环 侧链碳原子 相