徐凤波 有机化学 课件（南开大学）重点总结-有机化学6章.pptVIP

第六章 前 言 重点 卤代烃的重要反应：反应历程 SN1和SN2历程。 1、亲核取代反应 2、消除反应 3、和活泼金属的反应等。 * * 亲核反应 消除反应 M 金属原子插入反应 化学性质 一、亲核取代反应 亲核试剂：负电荷的试剂(OH-,RO-,CN-,HS-)或 未共用电子对的试剂（H2O,ROH,NH3) 1.常见亲核取代类型 用于制备醇腈醚胺 用于制备硫醇、硫醚、硝酸酯 2.亲核反应机理 （1）单分子亲核取代反应SN1 SN1历程机理：单分子历程 SN1历程亲核反应的立体化学 1.若中心碳原子原为手性碳原子。 2. SN1反应的另一个特点——重排。 （2）双分子亲核取代反应SN2 SN2历程机理：双分子历程 SN2历程历程亲核反应的立体化学 （1）烷基结构的影响 （2）离去基团的影响 （3）溶剂对亲核取代反应的影响 （4）试剂亲核性对亲核取代反应的影响 （5）碘负离子和两位负离子 3.影响亲核取代反应速率的因素 （1）卤代烷结构的影响 （2）离去基团的影响 （3）不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 SN2反应中, 用质子性溶剂, 使负离子亲核试剂溶剂化, 降低 试剂的亲核性，反应速率减慢。 卤负离子溶剂化程度：F- Cl- Br- I- 卤负离子亲核性顺序： I- Br - Cl- F- 在质子性溶剂中，半径越小的