药物结构与嗅和味.ppt

第八章 药物结构与嗅和味 前言 1、气味与疾病诊断的关系 2、气味与药物制剂的关系 3、化学感觉器 4、药物的嗅味与物质结构及理化性质的关系： 药物味觉的产生是由于它们的水溶性 嗅觉的产生是由于它们的脂溶性 味浓的多为挥发性小的极性药物 气浓的多为挥发性强的非极性或极性小的药物 第一节 药物结构与气味 空气中的嗅味分子 鼻腔的嗅黏膜 刺激黏膜上的受体 引起电位变化 转变为神经冲动 传达到脑产生嗅觉 嗅味分子： 分子量小（分子量小于300） 、沸点低、蒸气压大，具有一定的脂溶性，此外还须存在羟基、羰基、醚基等官能团（发香团） 物质必须具有以下物理学特性才有气味 1、必须有足够的挥发性，以便放出蒸气到达鼻孔的内壁。 2、蒸气一旦到达鼻孔内壁，它必须显示出一定的水溶性，以便能通过覆盖在嗅觉中心区域神经末端的黏液。 3、必须有较好的脂溶性，以便能透过形成神经细胞表面膜的脂肪层。 二、光学异构体与气味 三、顺反异构体与气味 四、发香团的位置与气味 五、烃基的变化与气味 第二节 药物结构与味 前言 甘缓：甜供给营养能量促进新陈代谢，治疗虚 症。 酸收：酸能收敛固涩，中和碱性胺为铵盐，增加静电引力，用于止血、止汗、止泻。 苦燥：苦味剂能增高生物膜表面张力和 它的相变温度，用于健胃、清热、泻火。 辛散：辣味剂减少生物膜表面张力，增加其热运动用于行气、活血、发汗、退热，治疗表症。 咸软：增加体液渗透压，具有溶化、稀释、消散的作用治疗便秘。 淡渗：利水渗湿 1、味细胞膜主要成分脂质、蛋白质和无机离子，还有少量的糖和核酸。 2、定味基：凡与味受体产生质子键盐键氢键和范德华力的结构基团，分别为酸、咸、甜、苦的定位基。 助味基：其他与受体结合的基团统称为助体基 一、药物结构与苦味 （一）苦味分子识别理论 （二）苦味剂的结构范围 1、盐键型 2、氢键型 作为质子供体 作为质子受体 3、疏水键型 （一）苦味分子识别理论 （三）药用苦味剂分子结构特征 生物碱 萜类 糖与糖苷类 （4）氨基酸与多肽 常见氨基酸为多功能团分子，可分配在各个不同的味受体区域。 氨基酸中，D-型以甜味为主，L-型以苦味占多数。 侧链R较大和带碱性基较苦；（亮氨酸） R适中者，味甜且苦；（鸟氨酸） R含有酸性基团，以酸味为主；（谷氨酸） L –谷氨酸的钠盐有鲜味，即味精。 （四）苦味抑制剂 二、甜味的分子理论及甜味剂（一）甜味的分子理论 （二）甜味剂 甜味剂系指从天然植物中提取或人工合成的具有白糖那样甜味的物质，它们基本上不含热量或只含很少的热量，故非常适合作为生产健康食品/饮料的专用甜味剂，以取代能使人发胖的食糖。 现在已经发现和使用的非糖甜味剂主要有以下几种： 　　　　1、合成甜味剂：主要是糖精，属无热量甜味剂，甜度是蔗糖的500倍，但对人体致癌的可能性尚未完全排除，因此应避免一次大量使用。 　　甜蜜素，又名环已基氨磺酸钠。于１９４９年由美国批准可用于食品，但于１９７０年美国又提出禁用。原因是甜蜜素中往往含有能致癌的环已胺和二外己胺。所以选择甜蜜素作为甜味剂应慎重。　　　　　 2、糖醇甜味剂：主要有木糖醇、山梨醇、麦芽糖醇等。　　 木糖醇是植物中半纤维素的多 聚戊糖经水解后的木糖，再加氢还原成木糖醇，可用来代替蔗糖。但近来有研究表明进食过多木糖醇有升高血中甘油三脂的可能性，同时还可引起腹泻，因此不要一次大量服用。 山梨醇在很多水果中都存在，甜度 仅为蔗糖的一半，热量稍低于葡萄糖。 食用后在血液中不会转化为葡萄糖，所 以其代谢不受胰岛素支配，是糖尿病并 发肝脏病、胆囊炎患者适用的甜味剂。 麦芽糖醇甜度和蔗糖接近，摄入后 不产生热量，也不会合成脂肪和刺激胆 固醇的形成。它是糖尿病、冠心病、肥 胖患者较理想的甜味剂。但是糖醇类甜 味剂摄入必须适量，否则易引起腹泻， 甚至导致胃肠功能紊乱。 3、天然甜味剂：甘草甙、甜叶菊甙。 　　 甘草甙甜度为蔗糖的250倍，且有增香 的效能。它与少许蔗糖、柠檬酸钠配合， 不仅可减少蔗糖的用量，还可以获得甜美 的感觉。 　　　　甜叶菊甙甜度为蔗糖的300倍，从天 然植物中提取，比较安全，甜度高、热量 低，并且有降低血压、促进代谢等效应， 目前市场上“降糖乐”豆奶粉就是以甜叶菊 甙为甜味剂。经验证具有一定的降糖、降 压功能。 4、氨基酸衍生物甜味剂： 主要是阿斯巴甜、蛋白糖。 　　 　 这是目前较新型的、并占有极大市 场的非糖甜味剂。由天门冬氨酸及苯丙 氨酸合成物产生甜味，其甜度比蔗糖高 150倍以上，与食盐共