开链脂肪烃类.ppt

从海洋苔藓动物Biflustra grandicella中分离出多羟基甾体化合物是一种带有特有支链的新的甾体。 多羟基甾醇 从海星中曾分离得到八羟基甾醇 ，如图所示： 多羟基甾醇 甾类化合物的研究 1 气相色谱－质谱联用 法 2 硅烷化后利用GC-MS法 3 分离到单体利用光谱、波谱分析法 甾类化合物的研究实例： 南海豆荚软珊瑚Lobophytum sp. 化学成分的研究 原料 豆荚软珊瑚Lobophytum sp.,1999年2月采集于中国南沙海域。 提取分离 将乙醇提取液的浓缩物悬浮于500ml水中，以等量的乙酸乙酯萃取三次 将2.5kg晒干的软珊瑚切碎后，以95%的工业乙醇浸泡提取三次 乙酸乙酯可溶部分(78g)用硅胶柱层析,以石油醚：乙酸乙酯梯度洗脱 浸提 萃取 分离 纯化 分离 纯化 重结晶 收集得到A、B、C、D、E、F六个组分 B组分经(石油醚：乙酸乙酯=85：15)硅胶柱层析 经氯仿－甲醇多次重结晶得白色针状晶体(1) 结构鉴定——化合物1的物理数据 mp. 180～182℃,[α]25=-43.5°(CHCl,c0.45); IR（KBr，cm-1）υ:3448,2944,1630,1458,1376,1050,800; 结构鉴定——化合物1的物理数据 1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 0.135 (1H,dd,J=6,4.2Hz,30-H), 0.175(1H,m,22-H), 0.245 (1H,m,24-H),0.44(1H,dd, J=9,4.2Hz, 30-H), 0.663(3H,s,18-CH3),0.858(3H,d,J=6.6Hz,28-CH3), 0.903(3H,d,J=4.8Hz,29-CH3),0.94(3H,d,J=4.8Hz,26-CH3), 0.94(3H,d,J=6.6Hz,27-CH3),1.01(3H,s,19-CH3),1.57(1H,s,-OH) , 3.53(1H,m,3-H),5.36(1H,t,J=3Hz,6-H); 结构鉴定——化合物1的物理数据 13 CNMR (CDCl3, 125MHZ) δ(ppm): 1-C(37.28), 2-C(31.67), 3-C(71.85), 4-C (42.32), 5-C(140.78),6-C(121.74),7-C(31.93),8-C(32.17),9-C(50.20),10-C(36.52),11-C(24.30),12-C(39.89),13-C(42.80),14-C(56.67),15-C(24.55),16-C(28.28),17-C(57.98),18-C(11.92),19-C(19.39),20-C(35.25),21-C(15.33),22-C(32.01),23-C(25.81),24-C(50.81),25-C(31.92),26-C(22.19),27-C(21.49),28-C(21.25),29-C(14.27),30-C(21.15); 结构鉴定——化合物1的物理数据 MSm/z: 426(M+),411(M+-CH3),408(M+-H2O), 400,382,367, 337, 314, 299,281,273,271,255(100),241,229,213,199,159。 结构鉴定——化合物1的结构解析 柳珊瑚甾醇 氢谱 碳谱 质谱 红外 日本菊花螺 * 类大麻酚受体 * 侧链失碳甾醇 如图化合物是24－失碳甾醇，最初从扇贝中分离到，后来发现这种物质还存在于红藻、海绵及其他软体动物中。 不饱和甾醇 侧链失碳甾醇 自海南三亚海域小棒短指软珊瑚Sinularia microclavata 中发现了化合物其命名为孕甾-5-烯-3-醇-20-酮。生理活性研究显示，化合物对人体结肠癌(HT-29) 细胞株具有强细胞毒性，ED50值为0.7 μg/mL。另外，对小鼠淋巴增多性白血病( P-388)、人体腺癌(A549) 和Hepa 59T/VGH 细胞株生长也具有较强的细胞毒性，ED50 值依次为7.8 , 8.6和6.8 μg/mL。 不饱和甾醇 侧链失碳甾醇 不饱和甾醇 侧链不同位置烷基化 从海绵中发现的xestosterol及mutasterol，如图所示： 不饱和甾醇 侧链不同位置烷基化 从海绵Bicmna sp. 中分离得到的带有C-22，