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【课堂新坐标】(教师用书)2013-2014学年高中化学 专题3 第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5
第二单元芳香烃
(教师用书独具)
●课标要求
1.以芳香烃的代表物为例,知道它的组成、结构和性质以及与脂肪烃的区别。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
●课标解读
1.了解芳香烃的组成和结构。
2.理解苯、甲苯等苯的同系物的性质及其差异。
●教学地位
芳香烃是一类含苯环的烃,其性质有其特殊性,对研究其他芳香族化合物是一重要前提。每年高考题均涉及芳香族化合物。
(教师用书独具)
●新课导入建议
前面我们已经学习脂肪烃的组成、结构和性质,通过学习知道脂肪烃是链状烃。除了链状烃外,还有环状烃,在环状烃中有一类很重要的烃,你知道是什么烃吗?其结构、性质怎样?本课时将探讨相关内容——芳香烃。
●教学流程设计
安排学生课前阅读P48~55相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。步骤1:导入新课,分析本课教学地位和重要性。步骤2:对【思考交流1】强调苯环的特殊结构和稳定性。对【思考交流2】强调基团之间相互影响。步骤3:对【探究1】重点强调苯的同系物分子中烃基和苯环之间的相互影响导致的性质改变。点拨【例1】,学生完成【变式训练1】,教师及时给予点评和答疑纠错。
步骤7:6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。步骤6:回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。步骤5:对【探究3】通过实例强调芳香族化合物同分异构体的三个角度①侧链位置异构,②侧链异构,③异类异构,然后点拨【例2】,最后学生完成【变式训练3】。步骤4:对【探究2】有条件的学校可通过演示或学生实验完成这两个实验,教师要指出实验原理、装置要求和注意事项。然后点拨讲解【例2】,最后学生完成【变式训练2】。
课 标 解 读 重 点 难 点 1.了解苯的组成和结构。 2.理解苯及其苯的同系物的性质。 3.了解芳香烃的来源及其应用。 1.苯及其苯的同系物的结构和化学性质。(重点) 2.芳香烃的分类及其同分异构体。(难点)
芳香族化合物 1.芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
2.芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称,苯是最简单的芳香烃。
苯的组成、结构与性质 1.组成与结构
(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全相同,6个氢原子所处的化学环境完全相同。
(2)苯的分子式为C6H6,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构。
(3)大量实验表明,在苯分子中不存在独立的C—C和C===C,我们常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为。
2.化学性质
(1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应,试写出反应方程式:+H2。
(2)苯可燃,其反应的化学方程式为
2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(3)取代反应
①FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为
+Br2Br+HBr,
+2Br2BrBr+2HBr。
②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为
+HNO3NO2+H2O,100~110 ℃生成间二硝基苯的化学方程式为
+2HNO3NO2NO2+2H2O。
1.苯的取代反应与加成反应哪一种反应较容易?为什么?
【提示】 取代反应比较容易;发生加成反应需破坏比较稳定的苯环结构。
芳香烃的来源与应用 1.芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。
(2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。
(3)一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.苯的同系物
(1)苯的同系物
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应
a.燃烧反应式:C7H8+9O27CO2+4H2O。
b.使酸性KMnO4溶液褪色
CHCOOH。
②硝化反应
CH3+3HO—NO2NO2O2NCH3NO2+3H2O。2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体,简称三硝基甲苯,俗称TNT,用于国防和爆破。
3.乙苯的工业制备方程式为
+CH2CH2CH3。
4.芳香烃的分类和实例(写出结构简式)
芳香烃
多苯代脂烃:二苯甲烷CH2
联苯
稠环芳烃:萘,蒽))
2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
【提示】 (1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
苯及其同系物的结构与性质 【问题导思】
①甲苯区别于苯的性质有哪些?举例说明。
【提示】
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