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第三章烃的含氧衍生物 第4节 有机合成 第2课时
有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 三、逆合成分析法（科里） 例如：乙二酸二乙酯的合成 * 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第二课时 练习:已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成 写出有关的化学方程式。 CH2=CH2 Br2 CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3 ‖ ‖ O O CH2Br—CH2Br NaOH(H2O) HOCH2CH2OH CH2=CH2 O2 催化剂 CH3CHO O2 CH3COOH 催化剂 } 浓H2SO4 CH3COOCH2 ∣ CH3COOCH2 化学方程式： (1)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br (2)CH2Br—CH2Br+2NaOH H2O HOCH2CH2OH+2NaBr (3)2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO (4)2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH (5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH 催化剂 CH3COOCH2 ∣ +2H2O CH3COOCH2 常用合成路线 一元合成路线：R—CH=CH2 → 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元酸 → 酯 高分子 成环 成酯 二元酸 二元醛 二元醇 - X CH X CH 2 2 = CH CH 2 2 → → → → → 二元合成路线： 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH) 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件). 练习： 答案及相关方程式 *
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