第11章取代酸dfj.pptVIP

第十一章 取代酸 取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物。 重要的取代酸有：卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等。 取代酸在有机合成和生物代谢中扮演着重要的角色。 主要讨论羟基酸和羰基酸。 一、羟基酸 羟基酸包括醇酸和酚酸。 羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的称为醇酸，一般习惯称之为羟基酸。 酚酸—羟基在芳环上的羟基羧酸。 （一）醇酸 羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的称为醇酸，常根据他们的来源命名。 1.命名 根据羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分为：α-，β-，γ-，δ-，……羟基酸。将羟基连在碳链末端的称为ω-羟基酸。 2.羟基酸的性质和反应 由以上反应知，共轭体系、五元环、六元环稳定。许多内酯存在于自然界，有些是天然香精的主要成分。例如： (丙) α，β-羟基酸的分解（降解） （丁） α-羟基酸的氧化 α-羟基酸的OH易被氧化，比醇中的OH易氧化。 弱氧化剂——硝酸银氨溶液(土伦试剂)即可将其氧化为羰基，得到α-羰基酸。 而硝酸银氨溶液不能氧化醇。 [O] CH3-CH(OH)-COOH ─→CH3-COCOOH （二） 酚酸—羟基在芳环上的羟基羧酸 大多为固体，具有芳香羧酸和酚的典型的反应。 水杨酸、对羟基苯甲酸和五倍子酸是重要的酚酸。 (甲).水杨