5 第五章-亲核取代反应.ppt

第五章 饱和碳原子上的亲核取代反应 §5-1 反应历程 一、单分子取代反应(SN1)历程 二、双分子亲核取代反应SN2历程 三、离子对历程 monomolecular nucleophilic substitution rxn. bimolecular … 四、分子内的亲核取代反应(SNi)历程 构型保持 intramolecular … 但是,如果反应在含吡啶的溶剂中进行： 构型反转 一、单分子亲核取代反应 二、双分子亲核取代反应 §5-2 反应的立体化学 三、分子内亲核取代反应 §5-3 影响亲核取代反应活性的因素 相对速度 1 10-3 10-7 10-13 溶剂解的相对速度 1 104 （如：水、醇） 形成sp2正碳离子的容易程度 §5-4 邻基参与 邻基参与(Neighboring Group Participation) 或邻基效应(Neighboring Group Effect) 当邻近基团具有未共用电子对或具有π电子，甚至具有σ电子时，它可以作为一个亲核试剂，如果它与反应中心的距离适当，由于它比外部的亲试剂有特殊优越性－在同一分子内且与反应中心处于特殊地位，故可发生分子内的亲核取代反应，即发生了邻基参与反应作用