黄酮类化合物的组织化学.ppt

* * 黄酮类化合物的组织化学 1．经典含义是指以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 2．现代含义是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 8.1 结构和分类 C6-C3-C6结构（黄酮） 依：三碳链的氧化程度 三碳链是否构成环 3-位羟基取代与否 B-环连接位置(2、3-位) 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮) 橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮） 山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇） 大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷） 红花苷 紫檀素 鱼藤酮 二氢黄酮醇 二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇） 二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇） 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮 二氢查耳酮（+）儿茶素 黄烷-3-醇 黄烷-3，4-二醇 梨根苷 （+）儿茶素 无色飞燕草素   硫磺菊素（6，3′，4′- 三OH橙酮） 异芒果素 花色素   飞燕草苷元 讪酮（双苯吡酮 ) 橙酮 木脂素黄酮（水飞蓟素） 高异黄酮 8.2 黄酮类化合物的理化性质 8.2.1 性状 形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末（苷） 颜色： 多为黄色 交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础） 助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其7，4′-位，辅助作用） 交叉共轭体系 有颜色 无颜色 黄酮（灰黄～黄色） 黄酮醇（灰黄～黄色） 查耳酮（黄～橙黄色） 花色素类（颜色随pH而改变） 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮 黄烷醇类 旋光性 旋光性取决于不对称碳原子的有无 有 所有黄酮苷（糖） 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类 无 游离黄酮 黄酮醇 异黄酮 查耳酮（二氢） 花色素类等 溶解性： 黄酮类化合物，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、稀碱水。 黄酮苷类化合物溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂，难溶或不溶于苯、三氯甲烷等有机溶剂。 颜色反应 — — 黄 — 绿黄* 绿黄 硼酸-柠檬酸 — — — 蓝→紫红 — — 硼氢化钠 — — — 紫红 紫红 红 盐酸+锌粉 — — 红、紫、蓝 红→紫红 黄→红 盐酸+镁粉 橙酮 异黄酮 查耳酮 二氢黄酮 黄酮醇 黄酮 类别 * 表示有荧光   红、洋红 黄 橙、紫 橙→紫 黄→橙* 黄→橙* 浓硫酸 棕褐色 磷钼酸 红→紫红 黄 橙→红 蓝→橙（冷） 深红→紫（热） 深黄 黄 NaOH水溶液 淡黄 黄 黄 蓝绿 黄绿 黄 三氯化铝 — 黄* 黄* 蓝* 黄* 黄* 醋酸镁 橙酮 异黄酮 查耳酮 二氢黄酮 黄酮醇 黄酮 类别 * 表示有荧光 1%NaOH水溶液 10min 黄酮类物质呈现出黄色 -橙色的颜色变化。 廖云海，等. 2010. 西北植物学报 光果甘草 黄酮类物质与AlCl3-乙醇溶液发生反应, 生成黄色络合物, 在荧光显微镜下观察呈现黄绿色、蓝白色荧光。 廖云海，等. 2010. 西北植物学报 1% 的AlCl3-乙醇溶液染色10 min. 光果甘草