实验： 醛酮的化学性质.pptVIP

【实验目的】 1．通过实验加深对醛酮化学性质的认识； 2．掌握醛和酮的鉴别方法。 实验 醛和酮的化学性质 亲核加成，氢化，还原； α-氢的反应： 烯醇化，卤代，羟醛缩合； 醛的氧化。 醛和酮的化学性质 一、亲核加成反应 1. 与氨的衍生物的加成 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮 一、亲核加成反应 2. 与NaHSO3溶液加成 醛、位阻较小的甲基酮、环酮（C8以下） 生成羟基磺酸钠而白色结晶析出。 试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 二 、α-H的反应 醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴别乙醛、甲基酮和某些醇。 所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相连的是否为甲基 NaOI(次碘酸钠）有氧化性 浅黄色沉淀 试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 三、醛酮的鉴别 1.Schiff(希夫)试剂（即品红试剂） 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 三、醛酮的鉴别 2.Tollen(托伦)试剂（即银氨溶液） 2[Ag(NH?)2OH]+R-CHO→R-COONH?+2Ag↓+H2O+3NH? Ag++2NH3·H2O → Ag(NH?)2OH + 2H2O 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮 三、醛酮的鉴别 3. Fehling(菲林）试剂 （Cu2+ 和 酒石酸盐，不稳定，现制现用） 4. Benedict(本尼迪克）试剂（Cu2+ 和 柠檬酸盐，稳定） 脂肪醛可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 酒石酸盐 斐林试剂如果加热时间长了会产生砖红色的氧化亚铜沉淀，不要误认为芳香醛、酮也与之发生了反应 三、醛酮的鉴别 5.铬酸实验 铬酸试剂可在5S内将一级和二级醇或脂肪族醛氧化，自身还原为铬(III)，发生橙黄色至蓝绿色的颜色变化。芳香族醛30-60S，三级醇和酮数分钟内没有明显变化。 试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇 【实验指导及操作步骤】 4.斐林反应 斐林试剂如果加热时间长了会产生砖红色的氧化亚铜沉淀，不要误认为芳香醛、酮也与之发生了反应 甲醛 乙醛 丙酮 斐林试剂A、B 苯甲醛 斐林试剂A、B 80℃ ，2-3分钟 【实验指导及操作步骤】 5.希夫反应 在冷溶液和酸性条件下进行反应 甲醛 乙醛 丙酮 希夫试剂10滴 苯甲醛 希夫试剂 【实验指导及操作步骤】 6．与亚硝酸酰铁氰化钠反应 Na2[Fe(CN)5NO] 10滴 、盐氢氧化钠5滴 乙醛10滴 丙酮10滴 观察溶液颜色变化 【讨论】 1．哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别？ 2．现有5瓶失去标签的有机化合物，它们可能是乙醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、苯甲醇、丙酮，请设计一个方案，将它们的标签一一贴上。