清华大学有机化学实验乙酸正丁酯.pdfVIP

实验二：乙酸正丁酯的合成 实 验 目 的 •学习醇酸脱水成酯的合成反应和机理及酯化反 应除水操作要点。 •学习共沸蒸馏原理，了解常见的共沸体系 •熟悉分水装置的搭装和使用，进一步掌握简单 蒸馏操作 •学习分液漏斗的使用和干燥剂的用量 本实验需要掌握的知识及基本操作 • 原料：正丁醇，冰醋酸，浓硫酸（催化剂），10 ％Na CO 溶液 2 3 （中和用），无水硫酸镁（干燥剂） • 酯化反应：可逆的酸催化反应 • 要使反应向右进行，需要采取的手段：（1 ）增加反应物的投料 量，（2 ）减少生成物的量，如本实验可减少生成的水 需预习的基本操作 • 回流冷凝装置 •分水器的使用 •液液洗涤—分液漏斗的使用 •液体的干燥 •简单蒸馏装置 实验过程中的注意事项 • 滴加浓硫酸时要边摇动边滴加，使硫酸迅速混合均匀，避免局部炭化； • 分水器中应预先加入一定量的水，在分水器上用笔做一标记，在反应过程中，生成的 水由分水器放出，但水面需要保持在标记处。由生成的水量判断反应进行的程度。反 应进行完全时应观察不到有水带出的浑浊现象。最后记下生成水的量，与计算所得到 的理论产量比较，所以使用的量水仪器要在干燥后使用。 • 在反应刚开始时，一定要控制好升温速度。要在80C加热15分钟后再开始加热回流 （注：是溶液温度，而不是蒸汽温度），以防乙酸过早地蒸出，影响产率（注意什么 时候放水，放水的程度）。 • 用10 ％Na CO 洗涤时，因为有CO 气体放出，所以要注意放气，同时洗涤时摇动不要 2 3 2 太厉害，否则使酯乳化不易分层。用10 ％Na CO 碱液洗涤中和过量的酸（大约需洗 2 3 涤一次或两次）。 • pH试纸使用时要放再表面皿中，且只需要几张即可；（注：测有机相的pH值时，先 用一滴水润湿pH试纸，再向水中点上一滴有机相，水滴边缘的颜色显示有机相的pH ） • 蒸馏装置必须干燥，仪器在烘箱中烘干（分液和干燥产物之前先把仪器洗干净放入烘 箱中干燥； • 测量产物体积，经老师检查记录后，再倒入回收瓶中。 相关背景知识 • 共沸混合物：在蒸馏过程中，有时可能得到与单纯化合物相似的， 具有固定沸点和固定组成的混合物。其气相和液相的组成也完全相 同。因此不能用分馏的方法进行进一步分离。该混合物称为共沸混 合物（或恒沸混合物）。 • 共沸点：共沸混合物的沸点（高于或低于其中的每一组分）称为共 沸点（或恒沸点） • 本实验利用水与正丁醇、水与乙酸正丁酯形成的共沸体系将生成的 水从反应体系中提取出来，使反应向正方向充分进行，从而提高反 应的产率。 • 恒沸混合物的数据 恒沸混合物 沸点(C) 乙酸正丁酯－水 90.7 正丁醇－水 93 乙酸正丁酯－正丁醇 117.6 乙酸正丁酯－正丁醇－水 90.7 注：蒸馏时，在某些温度下出现的馏分，可以利用恒沸体系来解释 • 分水器的使用及其原理： 1 ）原理：分水器之所以可以提水，是因为共沸所 带出的混合物不互溶且比重不同。本实验中有 机物在上层，水在下层，因而可以控制有机相 携带易溶于其中的反应物回到反应体系，而水 留在体系外。 2 ）使用分水器的条件：分水器内物质不反应，不 互溶，比重不同。 3 ）使用：见教材53页的装置，必须使用温度计。 分水器用前先装一定量的水，反应中从活塞分 出水。 注：温度计需要插入液面里。 • 在合成过程中还可另加入用苯或CCl 除水。例如在合成醋酸苄酯时， 4 C H CH OH + CH COOH