第3章 酰化反应幻灯片.pptVIP

4.酰氯为酰化剂 二、芳胺N-酰化 练习：P123 1. (1、3、4、7、9、10) * 例：抗胆碱药格隆溴胺（胃长宁）的合成 ② 活性酯的应用 I 羧酸硫醇酯 ii羧酸吡啶酯 iii 羧酸三硝基苯酯 Cl-TNB iv 羧酸异丙酯（适用于立体障碍大的羧酸） V 苯并三唑酯 3. 酸酐为酰化剂 1）反应通式 2）反应机理 ① H+催化 ② Lewis酸催化 ③ 碱催化: 无机碱：（Na2CO3、NaHCO3、 NaOH) 去酸剂；有机碱：吡啶， Et3N 3）影响因素 催化剂的影响 三氟甲磺酸盐催化 Cu(OTf)2、Sc(OTf)3、Yb(OTf)3、Bi(OTf)3等比 吡啶类更有效 4）应用特点 单一酸酐应用有限，一般使用混合酸酐 i 羧酸-三氟乙酸混合酸酐（适用于立体位组较大的 羧酸的酯化，临时制备） ii 羧酸-磺酸混合酸酐 iii羧酸-多取代苯甲酸混合酸酐 Yamaguchi酯化 iv 羧酸-磷酸混合酸酐 BOP-Cl