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第三章、有机合成选择性控制1
3.3 立体选择性控制 包括: (1)顺反异构的选择性; (2)对映面的选择性等。举例说明 1、 基础知识简介 ?2、 Concept of Stereochemical Control General Methods 有机合成的立体控制 反应机理 反应机理 机理 4、简单手性拆分方法 2) 通过形成非对应异构体-拆分 具体事例 DIBAL-H - 二异丁基氢化铝 或Zn-Hg,HCl 或Zn-Hg,HCl * 2)、钝化导向基的引入 * 3)、利用封闭特定位置导向 * * 第三章、有机合成选择性控制 3.1 化学选择性* 1、化学选择性 概念:试剂对不同官能团的选择性反应。 (1) (2) (3)高度选择性的保护基团 试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻,也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。例如: 3.2 区域选择性 *举例说明化学选择性和区域选择性 1、环氧化合物的区域选择性 钛酸酯催化反应 TMSCl + NaN3 →?TMSN3?+ NaCl Cu(I)的催化反应 2、PdCl2催化的区域选择性 * 费利斯(Fries)重排 * 3、钒离子进行的催化区域选择性 acac-乙酰丙酮 4、烯丙酯的反应特点 5、环加成反应的区域选择性 * 6、导向基 1)、活化导向基的引入 * * *
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