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2014届高考一轮化学(安徽专用)复习方略课件:11.2芳香烃、卤代烃
8.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_______,名称是____________________。 (2)①的反应类型是_________________________________, ③的反应类型是____________________________________。 (3)反应④的化学方程式是___________________________。 【解析】本题以有机物的合成为载体,考查学生对有机知识的 综合运用及分析能力。由①可知A必为 ,反应①为取代反 应;据③和④可知B为 ,反应③为加成反应,反应④ 为消去反应。依据产物 和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。 答案:(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3) 【高考警示钟】 (1)判断“共面、共线”问题时,要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。 (2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形,但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时,有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上,至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。 (3)判断最多共线或共面的原子数时,要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。 (4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代,键角变化较小,一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。 【典例1】 中处于同 一平面内的原子最多可能是( ) A.12个 B.14个 C.18个 D.20个 【解题指南】解答本题时注意以下两点: (1)将 分解为已知结 构的物质; (2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。 【解析】选D。 该有 机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上,由于单键可以自由旋转,所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内,该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成,右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中),又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连,两个平面可能重合,也可能不重合,题目要求共面的最多原子数,应按两个平面重合来进行计算,所以最多可能有20个原子处于同一平面内。 【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型,将陌生物质拆解成一些常见物质,分析所连接的化学键,根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构,确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解: 卤代烃的水解反应和消去反应 1.卤代烃水解反应和消去反应比较——碱水取,醇碱消 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 —C—X+H—OH —C—C— ︱ ︱ H X 反应本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的 —OH所取代,生成醇, R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX H2O △ 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX +NaOH +NaX+H2O 醇 △ 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 2.反应规律 (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃水解可生成多元醇,如 (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 没有邻位碳原子 CH3Cl 有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时, 发生消去反应可生成不同的产物。例如: CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O 型卤代烃,发生消去反应可以生成 R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 醇 △ 【高考警示钟】 (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了
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