2014届高考化学一轮复习课件：第九章有机化合物第4节卤代烃　醇和酚（广东省专用）.pptVIP

第4节 卤代烃　醇和酚 一、卤代烃 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向__________，形成一个极性较强的共价键，分子中______键易断裂。 3．分类 4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中___溶，有机溶剂中___溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)实验说明 ①加热是为了加快卤代烃的反应速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol一卤代烃可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。 6．卤代烃的应用 (1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。 (2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止使用，正研制、推广使用替代品。 二、醇 1．醇的概念及分类 (1)概念：羟基与_______或___________的碳原子相连的化合物称为醇。 2．氢键及其影响 (1)氢键：醇分子中________________与另一醇分子中______________间存在的相互吸引作用称为氢键。 (2)影响 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点__________烷烃。 ②甲醇、乙醇、丙醇均可以__________溶于水中，也是因为与水分子间形成了氢键。 3．由断键方式理解乙醇的化学性质 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，则乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 【特别提醒】　(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。 (2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。 三、酚 1．概念 羟基与_______________而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的结构苯酚的分子式为________，结构简式为　 ______________或________。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是_______晶体，有______气味，易被空气氧化呈_________。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度______，高于________时能与水______，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。 4．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。 (1)弱酸性 苯酚与NaOH反应，化学方程式为 ________________________________________ (2)取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 _________________________________________ (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 【特别提醒】　(1)苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与Na2CO3反应，只能生成 和NaHCO3，不能产生CO2。 (2)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀，与稀溴水反应时看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能发生消去反应。 (4)苯酚的所有原子共平面。 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 【答案】　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水且二者都不溶于水的性质鉴别。 2．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①丙三醇　　　②丙烷　　　③乙二醇　　　④乙醇 A．①②③④　　　　　　　 B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 【答案】　C 3．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　) A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 【答案】　C 1．卤代烃取代反应和消去反应的比较 2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反 应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如 的消去产物为 CH2＝＝CH—CH2—CH3或CH3—CH＝＝CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。 （2013.广东连州中学月考）由