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2014高考化学苏教版一轮复习讲义专题十第三单元 醇和酚
第三单元 醇和酚
1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质及主要化学反应了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途通过乙以苯酚为例掌握酚类的性质及主要化学反应了解酚类物质的结构特点及用途理解官能团的概念理解有机物分子中各基团间的相互影响
判断正误(正确的打“√”号错误的打“×”号)(2011·北京高考)用溴水即可鉴别苯酚溶液己二烯和甲苯(√)
2.(2011·全国新课标)CHCH2CH2+H2O,该反应属于取代反应(×)
3.(2011·江苏高考)室温下向苯和NaOH溶液振荡静置后分液可除去苯的少量苯酚(√)
4.(2010·江苏高考)从碘水中提取单质碘时不能用无水乙醇代替CCl(√)
5.(2010·上海高考)实验时手指不小心沾上苯酚立即用70 ℃以上的热水清洗(×)
一醇类概念(1)醇是分子中含有跟烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物饱和一元醇的分子通式为C(n≥1)。
(2)酚是羟基(—OH)跟苯环直接相连的化合物醇类物理性质及变化规律(1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水(2)密度:一元脂肪醇的密度一1 g·cm-3。
①沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高;醇分子间存在氢键所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比醇的沸点远远高于烷烃醇的化学通性(以乙醇为例)
条件 断键位置 反应类型 化学方程式 置换或取代 2CHONa+H取代 CHCH3CH2Br+H2O O2(Cu)
△ ①③ 氧化 2CH2CH3CHO+2H2O 浓硫酸消去 CH
CH2CH2↑+H浓硫酸或取代 2CHC2H5—O—C2H5+H2O CH3COOH
(浓硫酸) ① 取代(酯化) CH3CH3COOC2H5+H2O 4.几种重要的醇
甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木精 甘油 分子式 CH结构简式 CHCHCH2OHOHOH 类别 一元醇 二元醇 三元醇 特性 有毒 无色黏稠有甜味 无色黏稠有甜味吸湿性强 密度 1 g/cm水溶性 与水互溶 与 与水互溶 二苯酚苯酚的组成与结构
分子式 结构简式 结构特点 C或C羟基与苯环直接相连 2.物理性质
色态 无色晶体露置于空气中因被氧化而呈粉红色 溶解性 常温下在水中溶解度不大高于65 ℃与水混溶 毒性 有毒对皮肤有强烈腐蚀作用皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为:C-俗称石炭酸但酸性很弱不能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:与碱的反应
该过:
(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水:
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定(3)显色反应苯酚跟FeCl溶液作用显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在
1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关
2.醇的消去规律醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应生成不饱和键表示为:CC+H2O,
但CH不能发生消去反应
下列各醇中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应生成醛的是( )【思路点拨】 醇类能发生消去反应和催化氧化反应均要符合特定的分子结构要从给定的醇分子结构上着手进行分析【解析】 根据醇发生消去反应的结构条件:选项A不符合题意;若催化氧化能生成醛的醇必须具有的结构符合题意的只有B项【答案】 B【易错警示】 解答本题时由不能准确把握醇发生消去反应和催化氧化时对醇分子结构的要求做出错误的选择;再者是顾此失彼考虑不全面而做出错误判断
1.有机物C若它的消去反应产物有三种则它的结构简式为( )(CH3)2CCHCH2CH3OHCH3
C.CH3CCH2CHCH3CH3OHCH3
D.CCH2CH3CH3CH2CH2CH3OH
【解析】 醇能发生消去反应的结构条件是:连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子若C7OH发生消去反应生成三种产物则必须符合:连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基【答案】 D
1.脂肪醇芳香醇与酚类物质的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)取代 (2)脱水(分子内分子间) (3)氧化 (4)酯化 (1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应 中氢原子的活性 酚羟基醇羟基(酸性) (中性) 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 与FeCl溶液显紫色2.醇酚的同分异构体含相同碳原子数的酚芳香醇与芳香醚互为同分异构体但不属于同类物质如C属于芳香族化合物的同分异构体有:(苯甲醇
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