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醇酚糜胙与醛酮的化学性质
醇酚醚醛酮的化学性质;
2R– OH + 2Na 2R–ONa + H2
;2.与氢卤酸反应(制卤代烃的重要方法); 与无机含氧酸的反应
(如:HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等);4. 氧化反应
常用氧化剂: K2Cr2O7、 KMnO4等。
;5、脱水反应
;主要生成札依采夫烯(即主要产物是双键碳上连有
最多烃基的烯烃)
例如:;二、酚类的化学性质
;苯酚的结构;p-π 共轭效应的结果:
1、减小了C-O键的极性,使-OH不容易离去。
2、增加了O-H键的极性,使酚表现出弱酸性。
3、苯环上的电子云密度增加,有利于苯环上
的亲电取代反应(邻、对位定位基)。;(一)弱酸性;(二)与FeCl3的显色反应;(三)芳环上的亲电取代反应;
苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应。;3. 磺化反应;三、醚的性质; C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏
向氧原子,故羰基是极化的,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带
部分正电荷。; 醛酮中的羰基由于π键的极化,使得氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子,它较带正电荷的碳原子要稳定得多,因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应(亲核加成反应)。
此外,受羰基的影响,与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子
(α-H)较活泼,能发生一系列反应。
亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
醛、酮的反应与结构关系一般描述如下:;(一) 与氢氰酸的加成;(二)与亚硫酸氢钠的加成;例如:;氨的衍生物:
H2N-R 伯胺
H2N-OH 羟胺
H2N-NH2 肼
苯肼
2,4-二硝基苯肼
氨脲; 反应产物用稀酸水解,可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。;;(五)、卤代反应 ;含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿。;1、还原反应
金属催化加氢,催化剂 Pt, Ni, Pd. ; 醛易被弱氧化剂氧化成酸,酮不易被氧化。
;(2). 与班???试剂反应:(CuSO4,碳酸钠 , 柠檬酸钠 );(七)、与品红亚硫酸试剂的显色反应
品红亚硫酸试剂,又名希夫(Schiff)试剂。
醛与之作用生成紫红色化合物是鉴别醛、酮的简便方法。
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