2018届一轮复习苏教版同分异构体及命名学案.docVIP

聚焦与凝萃 1．了解有机化合物存在同分异构现象； 2．能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)； 3．掌握烷烃等物质的系统命名法。 解读与打通 常规考点 一、同分异构体 1．定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 辨析：  分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。  分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。  同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 2．同分异构体的种类： （1）碳链异构 （2）官能团位置异构 （3）类别异构(官能团异构) 常见有机物类别异构总结如下： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 3．同分异构体的书写规律： （1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 （2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) （3）烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。 （4）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （5）具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 4．同分异构体的判断方法 （1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。 例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3­四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、戊炔有3种； ④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种； ⑥C8H8O2的芳香酯有6种； ⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 （2）基元法：例如：丁基(C4H9—)有4种，一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)都有4种。 （3）替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。（称互补规律） （4）对称法（又称等效氢法）：分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。 等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。 二、有机化合物的命名 （一）命名法： 1．习惯命名法 通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C12H2