有机化学04-烯烃和环烷烃.pdf

思考题： 1.如何设计实验来验证烷烃氯代链引发是 Cl:Cl + 光或热 — Cl· + Cl· ， 而不是 CH + 光或热 —CH · + H · ? 4 3 2.如何设计实验来验证烷烃氯代链增长是 Cl· + CH —CH · + HCl 4 3 CH · + Cl —CH Cl + Cl· 3 2 3 而不是 CH + Cl· — CH Cl + H · 4 3 H · + Cl2 — HCl + Cl·? 3. 比较 与—C ≡CH的优先次序。 吴凯群 吴凯群 2012.9.28 2012.9.28 Organic chemistry 第四章 第四章 烯烃和环烷烃 烯烃和环烷烃 化学学院 吴凯群 吴凯群 吴凯群 2012.9.28 2012.9.28 分子中含C=C双键的叫烯烃. 烯烃是不饱和烃(Unsaturated hydrocarbons). • 链状单烯烃的通式：C H n 2n 第一节 烯烃 一、烯烃的结构——sp2杂化 (以乙烯为例来说明) 杂化 头碰头重叠形成C—C σ 肩并肩重叠形成π键. π键重叠程度较小, 较不牢固 不能自由旋转. 烯键的三个特性 1. 共平面性 2. 双键的不等性 σ键、π键 3. 不可旋转性 π键和σ键的比较： 1.重迭程度与键能：π 键重迭程度比σ键小。 π 键易打开，易发生加成反应。 2.C=C 键 的 键 长 ： 0.134nm ， 比 C—C 单 键 (0.154nm)短。 3.π 电子云的分布：对称分布在分子平面的上、 下方，不能沿C—Cσ键轴旋转.。 4.极化性： π 电子云分散，流动性大，易受外电 场影响而变形，致使π键极化度较大。这就是烯烃分 子中的双键易发生反应的缘故。 二、烯烃的同分异构现象 1. 构造异构： CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C= CH2 （官能团）位置异构 碳链异构 2. 顺反异构 顺反异构 CH3 CH3 CH3 H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯