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江苏省镇江实验高中2015届高三化学一轮专题复习课件:卤代烃、醇和酚(第一课时)
* 第六章 烃的衍生物 专题二十七 卤代烃、醇和酚 第一课时 卤代烃 烃的衍生物 从结构上说,可以看成是烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物。 1、官能团: 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 一、溴乙烷、卤代烃 常见的官能团:卤素原子(—X)、羧基(—COOH)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、硝基(—NO2)、酯基(—COO—)、氨基(—NH2)、苯基(—C6H5)等, 还有C C和C C等。 2、溴乙烷 (1)物理性质 无色液体,难溶于水, 易溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃ (2)分子组成和结构 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H (3)溴乙烷化学性质 ①取代反应(水解反应) CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + HOH NaOH △ 【思考一】如何设计实验证明C2H5-Br分子中含有溴原子? ①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 ③C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液 硝酸酸化 不合理 不合理 合理 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 无醇则有醇 ②消去反应 CH2=CH2↑+ NaBr + H2O CH2CH2+NaOH ????????????? H Br 醇 △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O H OH 浓H2SO4 170℃ 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 有醇则无醇 【思考二】 (1)是不是所有的一卤代烃均可以发生消去反应? (2)哪些卤代烃不可以发生消去反应?试阐述之,并举例说明。 (3)卤代烃中加入AgNO3溶液是否发生反应?如何判断卤代烃中的卤素种类? 连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。 H R1-C-C- H H H Cl - H R1-C-C- R2 H H Cl - R3 R1-C-C- R2 H H Cl - × 3、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。 饱和一卤代烃 CnH2n+1X (1)物理性质 ①都不溶于水,易溶于有机溶剂。 ②一卤代烷:熔沸点、密度均大于相应的烃; 且密度随碳原子的增加而减小; 沸点随碳原子数的增加而升高; 在碳原子数相同的情况下,支链越多,沸点越低。 (3)化学性质 ①取代反应(水解反应) ②消去反应 (2)常见的卤代烃 4、卤代烃对环境的影响 氟氯烃在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子在臭氧分解中起了催化剂的作用。 [例题1]要检验溴乙烷中的溴元素,正确的方法 是 ( ) A、加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现 B、滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成 C、加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D、加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 写出上述实验过程中的化学反应方程式 C [例题2]下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃 的是 ( ) A、C6H5CH2Cl B、(CH3) 3CBr C、CH3CHBr CH3 D、CH3 Cl BC [例题3] (1)书写C5H11Cl同分异构体。 (2)写出二氯丙烷的同分异构体的结构简式。 [例题4]写出下列反应的化学方程式 (1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 (2)CH3CHClCH3与NaOH的乙醇溶液混合加热 [归纳] 一、卤代烃的用途 ⑵制备烯烃或炔烃: RCH2CH2X RCH=CH2 强碱的醇溶液 ⑴制备醇:R-X R-OH 强碱的水溶液 --卤代烃是有机合成重要的中间体 引入羟基(-OH) 引入C=C或C≡ C
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