三-2-吡喃酮与二苯酮的固相[2＋2]光环加成反应-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，327～330 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，327—330 · 快递论文· 三．2．吡喃酮与二苯酮的固相[2+2]光环加成反应 王卫东 ，一，史正春 ，计海峰 ，下茂微朗 (1．吉林化工学院化工与材料工程学院，吉林吉林 132022； 2．沈阳化工研究院测试评估中心，辽宁沈阳 110071；3．鹿儿岛大学工学部，日本鹿儿岛 890-0065) 摘要：4．羟基-6。甲基-2．吡喃酮分别与原甲酸三氯乙酯，三(溴甲基)氧磷和1，3，5-三(溴甲基)苯经取代反应制 得2．吡喃酮(3a一3c)；3a和3b分别与二苯酮(4)通过经历4的三线激发态，横穿3的c5一c6，C5 一C6 和 c5 一C6”双键经固相[2+2]光环加成反应，高位置、高配向选择性地合成了4个新型的氧杂类化合物(5a， 5a ，5b和5b )，其结构经‘H NMR，”C NMR，IR，LR-Ms和HR-MS表征。 关 键 词：固相；[2+2]光环加成反应；三-2-吡喃酮；二苯酮；合成 中图分类号：0623．5 文献标识码：A 文章编号：1005—151 1(2014)03-0327-04 Solid-state[2十2]Photocycloaddition Reactions of Tri-2一pyrones、)I，ith Benzophenone WANG Wei．dong ．一， SHI Zheng．ehun ， JI Hai．feng ， SHIMO Tetsuroc (1．CoHege of Chemical and M~efials Ensineefing，Jilin Institute of Chemical Technology，Jilin 132022，China； 2．Testing and Evaluation Center，Shenyang Research Institute of Chemical Industry，Shenyang 110071，China； 3．Faculty of r：nsineefing，Kagoshima University，Kagoshima 890-0065，Japan) Abstract：Tri-2一pyrones(3a一3c)were prepared by substitution reaction of 4-hydroxy-6一methyl一2一 pyrone with tris(2一chloroehty1)orthoformate，tris(bromomethy1)phosphine oxide and 1，3，5一tris(bro— momethy1)benzene，respectively．Four novel oxetane derivatives(5a，5a ，5b and 5b )were syn· thesized by solid—state[2+2]ph0t0cycl0addition reactions of benzophenone(4)with 3a and 3b，re— spectively。with high site—and regi