有机化学02饱和烃xiu.pptVIP

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①C前用 表示,C后用 表示 ②其余基团连在C前, C后上 CH3CH2CH2C2H5 1找环a先找大环 b然后找小环 c 找桥 d 找取代基 2 编号 a 对大环编号:从桥头碳开始编到另一个桥头碳 b 再沿小环连续编号 C 对桥编号 d 指出取代基的位置号 e 写出桥环化合物的名称 1)先写小取代基,后写大取代基 2)先写大环碳数,小环碳数,桥碳数(不包括桥头碳) 第二步链的转移: 第二步 自由基与分子的反应 一个自由基消失,产生烷烃自由基,烷烃自由基与氯气反应,生成RCl,并产生新的自由基Cl,反复循环。应指出的是:烷烃分子中未被取代的氢,能够连续发生取代,生成多卤代烷烃 第三步 链的终止: 自由基相互反应 链反应: 链的引发是慢步骤,决定反应速率的一步。 自由基一经引发,就会很快连续不断地反应下去。 链反应按上述三个阶段进行。 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 当卤分子同含有不同种类H原子的烷烃 反应时,取代的位置不同。 丙烷 1-氯丙烷(45%) 2-氯丙烷(55%) 异丁烷的一元氯化反应: 异丁烷 异丁基氯(64%) 叔丁基氯(36%) 伯氢: 9 产率: 64% 叔氢: 1 36% 叔氢 伯氢 = 64 / 9 36 / 1 ≈ 1 5 氢被取代的反应活性比: 反应的取向与自由基的稳定性相关。 自由基稳定性依次增大 H原子被取代的次序: 叔氢 仲氢 伯氢 反应活性比 5.0 3.5 1.0 溴的反应性低,选择性高。 (4) 反应活性与选择性 卤素的反应活性次序:F2 Cl2 Br2 I2 2-甲基戊烷 2-甲基-2-溴戊烷(76%) (Oxidation) 烷烃和环烷烃在空气中可以燃烧: 工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用: 制造肥皂的原料的方法 生产环己醇的方法 反应分子中加氧或去氢的反应称为氧化反应。 反应分子中去氧或加氢的反应称为还原反应 烷烃燃烧与氧反应生成二氧化碳和水,同时放出大量的热量。 控制反应条件 ,可制备许多有机化合物。 6CH4+O21500 2HC CH+2CO+10H2 2.6.2 氧化反应 烷烃全氧化反应通式: 有机化合物 的氧化反应 2.6.3裂构化反应 裂构化反应可将直链烷烃转化成支链烷烃 ,作为燃料。 直链烷烃抗震性差,支链烷烃抗震性好。 2.6.4裂化反应 加温裂化 催化裂化 裂化反应 即将长链有机物的C-C或CH断裂,使之分解,形成短链有机化合物。对原油裂解,可获许多不同的有机原料。 2.7烷烃的来源和制法 2 Corey — House合成 2.7.1烷烃的来源—石油和天然气 2.7.2烷烃的制法在后续课程介绍 1烯烃加氢 二烷基金属化合物与卤代烃反应 裂解 催化重组 异构化 石油 控制反应条件,获得不同结构 的烷烃。 3.Wartz反应 ①烷基相同 2RX+2Na R-R+3NaX碳链增长一倍 ②烷基不同 RX+R’X+Na R-R +R’-R’+R-R’ 混合物无实用价值 4.grignard法 RX+Mg RMgX RH+Mg(OH)X 无水 H2O 2.8环烷烃 2.8.1环烷烃的命名 环烷烃的命名与烷烃相似,它在烷烃名称前加上“环”字,称“环某烷”。环上的支链作为取代基,将其位次号和名称放在环某烷之前。 当环上有不止一个取代基时,将成环碳原子编号。编号时,使“次序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号,且使所有的取代基位号尽可能的小。 1 2 3 4 5 6 1 2 4 5 3 1-甲基-3-乙基环己 烷 1,1-二甲基-3-异丙基 环戊 烷 桥环化合物的命名 什么是桥环化合物 有两个以上碳原子为两个以上环共 用的化合物称为桥环化合物。 共用碳原子叫桥头碳原子,环的编号从桥头碳开始, 沿最长桥(最长环链)编到另一桥头碳,再沿次长桥 连续标号。指出每个桥上的碳原子数目(不包含桥头碳) ,数字之间在右下角用圆点分开。 例如:上化合物名为 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 4-甲基-1-异丙基二环[3,1,0]己烷 什么是螺环化合物 分子中有一个碳原子为多个环共有的多 环烷烃叫螺环化合物。共用的碳原子叫 螺原子 ①编号螺原子相邻的碳原子开始,沿小 环通过螺原子编到大环。

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