活性MO选择氧化紫苏醇合成紫苏醛n2.pdf

合 成 化 学 ChineseJournalofSyntheticChemistry 活性 MnO2选择氧化紫苏醇合成紫苏醛 王小梅 一，李谦和 (1．长沙大学应用化学与环境科学系，湖南 长沙 410003； 2．湖南师范大学化学化工学院，湖南 长沙 410081) 摘要：研究了活性MnO 液相选择氧化紫苏醇合成紫苏醛的反应。结果表明：以活性 MnO：作氧化剂，乙酸乙 酯作溶剂 (15mL)，紫苏醇 0．76g(5mmo1)，m(紫苏醇)：m(MnO )=1：4，回流反应 4h，紫苏醇转化率可达 99．7％，紫苏醛收率在70％以上。 关 键 词：紫苏醇；紫苏醛；活性MnO ；选择氧化 中图分类号：0623．522 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2004)04-0408-03 SynthesisofPerillylAldehydefrom PerillylAlcoholbySelectiveOxidationwithActiveM nO2 WANG Xiao．mei一‘ ． LIQian。he (1．DepartmentofAppliedChemistryandEnvironmentalScience，ChangshaUniversity，Changsha410003，China 2．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HunanNormalUniversity，Changsha410081，China) Abstract：SelectiveoxidationofperillylalcoholtopcrillylaldehydeisstudiedwithactiveMnO2．The resultsshow thatactiveMnO2canbeusedtooxidizeperillylalcoholtoperillylaldehydeselectively， andconversionolp,：rillylalcoholis99．7％ ．yieldofperillylaldehydeisover70％ underoptimum reactionconditionswithethx ． lacetateasasolvent，refluxingfor4h，m(perillylalcoho1)：m(MnO2) = 1：4． Keywords：perillylalcohol；perillylaldehyde；activeMnO2；selectiveoxidation 紫苏醛 {化学名[4一异丙烯基一1一环己烯基]甲 择性氧化剂，能够高产率地将不饱和醇选择氧化 醛}是一种具有清香、樱桃和油脂香气的光学活 为不饱和醛和酮，有利于进行大规模工业生 性萜类化合物，存在于天然紫苏油、莲叶桐和香柠 产 ，。目前以活性 MnO 为氧化剂选择氧化紫 檬油中 j。它可用于 日化和食用香料中(配制香 苏醇合成紫苏醛尚未见文献报导。本文研究了活 辛料和花生等型香精)，也可作为农用杀虫剂和 性MnO，液相选择氧化紫苏醇合成紫苏醛的反 灭菌剂 J。作为有机合成中的一种重要 中间体， 应，实现了高选择性氧化制备紫苏醛的合成工艺。 紫苏醛肟化可得到新型食品添加剂紫苏葶 j。 反应式如下： 文献一般采用 SeOi41，Pb(OAc)_5等氧化 ＼ —弋 MnO， ＼ ／_一 剂选择氧化紫苏醇合成紫苏醛 ，但是剧毒型的氧