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（三）13C-NMR 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下： 当-OR取代时： 连接的碳—— +30 ppm 邻位碳—— -13 ppm 对位碳—— -8 ppm 重点掌握内容 结构类型 性质：溶解性，酸性，显色反应 提取方法 分离方法：聚酰胺法 结构鉴定方法：UV，NMR，MS 概 述 一、定义 黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。 二、结构分类 根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置 （2-或3-位）以及三碳链是否成环分类： 三、存在形式 很多以苷存在：O-苷和C-苷 糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖 三糖：龙胆三糖，槐三糖 2、扩张冠状动脉 3、抑制血小板聚集及血栓形成 4、 抗肝脏毒作用 5、雌性激素样作用 五、性质和颜色反应 一、性状，色泽 性状：多为结晶，少数为无定形粉末 颜色：交叉共轭系统 黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄色 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素及花色苷：红色（pH7），紫色（pH8.5）， 蓝色（pH8.5） 二、溶解度 三、酸碱性 酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺 酸性强弱取决于羟基的数目和位置： 7, 4 ’-OH 7-或4’-OH 一般OH 5-OH 碱性：γ吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。可与强酸成不稳定的盐。 四、显色反应 （一）还原反应 HCl-Mg反应： 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）及苷（+） 橙红-紫红 查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄烷醇类） （—） 异黄酮（—）（少数显色） （二）络合反应 锆盐：2%二氯氧化锆 (ZrOCl2) 生成黄色 络合物稳定性：3-OH，4-C=O 5-OH，4-C=O 铝盐：1%AlCl3或Al(NO3)3生成黄色, 并有荧光 氯化锶（SrCl2）：氯化锶；氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕 色~黑色沉淀 （三）硼酸显色反应——鉴别5-OH黄酮 在硼酸存在下，生成亮黄色。 加草酸，显黄色并有绿荧光；加枸橼酸，只显黄色。 预测芦丁的显色反应结果 HCl-Mg反应 NaBH4反应 锆-枸橼酸反应 SrCl2反应 硼酸+草酸反应 Molish反应 （+） （-） 黄色，加枸橼酸,褪色 （+） （+）黄色 （+） 枸橼酸 黄色褪色 (只有5-OH) 样品+ ZrOCl2 黄色 (3或5-OH黄酮) 黄色不褪 (有3-OH) 锆-枸橼酸反应：鉴别黄酮中3-OH或5-OH * * 中药化学 （6） 芦丁 银杏双黄酮 黄酮类化合物 Flavonoids A B C 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。 1．C环是否饱和： 不饱和：黄酮类 饱和：二氢黄酮类 2．C3有无羟基取代： C环不饱和：黄酮醇 C环饱和：二氢黄酮醇 3．B环连接位置 C2连接：黄酮 C3连接：异黄酮 ４．中间三碳是否成环 开环： 查耳酮 成环： 六元环：芦丁 五元环：橙酮 5．有无酮基： 无 儿茶素 　　　花色素 常见取代基 OH，OCH3，CH3，异戊烯基 取代位置 OH，OCH3等含氧基团：A环：5，7位 B环：3’，4’位 非含氧基团： A环：6，8位 B环：2’，3’位 橙皮苷 芦丁 四、生物活性 1、预防高血压，动脉硬化 己烯雌酚 6、抗病毒作用 黄芩-原态 黄芩-药材 黄芩-饮片 为唇形科植物黄芩的干燥根。苦，寒。清热燥湿，泻火解毒，止