有机化学(第四版)邓苏鲁_第七章_芳烃.ppt

* COOH Br ⑺ CH3 CH3 △ KMnO4 ？ ⒊ 写出下列化合物进行一元硝化时的主要产物。 ⑴ CN ⑵ CHO NHCOCH3 ⑶ ⑷ ⒋ 将下列各组化合物进行硝化反应活性，由大到小排列成序。 ⑴ CH3 NO2 ⑵ NO2 OCH3 * ⒌ 填空题。 ⒍ 选择题。 ⑴ 下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替相连结构”的是（ ）。 A． 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 B． 苯环上碳碳键的键长都相等 C． 邻二甲苯只有一种结构 D． 苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应 ⑶ 聚苯乙烯是一种性能优良的塑料，它的构造式是 。 ⑴ 芳香族化合物具有芳香性是指 ， 和 。 ⑵ 某烃分子式为C10H12 ，它能使溴的CCl4溶液褪色，也能被热的酸性高锰酸钾溶液氧化，并生成苯甲酸（ ），写出此烃可能的构造式 。 COOH * ⑵ 苯环上分别连接下列 定位基，苯环进行溴代反应时，定位效应最强的邻、对位定位基是（ ），最强的间位定位基是（ ）。 A． —NO3 B． —COOH C． —OH D． —Cl E． —CH3 F． —SO3H C． ⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧ ⑶ 有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚苯乙烯、⑤2-丁炔、 ⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧环己烯，其中既能使高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使它褪色的是（ ）。 A． ③④⑤⑧ B． ③④⑦⑧ ⑷ 在铁的催化作用下，苯与溴化钾反应，使溴褪色属于哪类反应（ ）。 A． 取代反应 B． 加成反应 C． 氧化反应 D． 还原反应 ⑸ 甲苯的一溴取代物最多可形成的构造异构体的数目是（ ）。 A． 二个 B． 三个 C． 四个 D． 五个 * ⒎ 用化学方法鉴别下列各组化合物。 ⑴ 和 ⑵ CH CH2 CH2CH3 和 C CH2 ， ⒏ 化合物A（C8H10），用高锰酸钾氧化时生成二元羧酸B（C8H6O4）， B的一硝基取代物只有一种，试推测A，B的构造式。 ⒐化合物A（C9H8），它能和氧化亚铜的氨溶液反应生成红色沉淀。A经催化加氢得到化合物B（C9H12），B用高锰酸钾溶液氧化得到二元羧酸C（ C8H6O4），C发生硝化反应时，只得到 一种一元硝化产物D，试推测A、B、C、D的构造式。 * [阅续材料] 凯库勒与苯分子结构 1825年英国化学家法拉第在实验中用蒸馏的方法得到一种液体化合物，这就是苯。当时法拉第把它叫做“氢的重碳化合物”。1834年德国化学家米希尔里希在蒸馏苯甲酸和石灰的混合物时，也得到了这种液体化合物，他将这种液体化合物命名为苯。从此，苯这个名称一直沿用至今。后来，法国化学家日拉尔等人又相继确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6等。然而，苯分子中碳、氢比例为1︰1，说明苯是高度不饱和的，但它却不具典型的不饱和烃所应有的易加成、易氧化等特性。那么，苯到底具有怎样的分子结构呢？化学家们经过多年的努力，仍未解开这个迷。 德国化学家凯库勒（Kekule）是一位极富想像力的学者，他曾提出了碳是四价的和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对于苯的结构，他分析了大量实验事实后认为，这是一个很稳定的“核”，6个碳原子间的结构非常牢固而且排列十分紧密。于是凯库勒就集中全部精力去探索这6个碳原子组成的“核”。他曾提出过多种开链式结构的设想，但都因与实验结果不符而被一一否定了。为此他苦思冥想，甚至废寝忘食。1865年一天夜晚， * 当时正在比利时根特大学任教的凯库勒由于疲劳，在书房里打起了瞌睡，忽然，在他的眼前又出现了旋转的碳原子，碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲。这时只见这条蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。凯库勒像触电般地从梦境中猛醒过来，他终于悟出了苯分子是以闭合链形式存在的环状结构！他兴奋极了，连夜动手整理有关苯环结构的假说。他明确提出，苯分子是一个由6个碳原子构成的环状化合物，具有平面结构。当时他认为这6个碳原子是以单、双键交替结合的，并于1866年提出了苯的结构式： 。 这个结构式被人们称为凯库勒结构式，尽管它并未完全确切地表达出苯的真实结构，但现代科学界认为凯库勒提出苯的环状结构具有划时代的意义。苯的凯库勒结构式也被人们习惯地沿用至今。 对于那个奇妙的梦，凯库勒万分感慨地说：“我们应该会做梦……但是不要