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水杨醛衍生物的合成方法 某某某 (江苏师范大学化学化工学院 江苏 徐州 220016) 摘要 本文阐述了几种水杨醛衍生物的合成法，主要介绍了以对硝基苯酚、乌洛托品、多聚甲醛等为原料合成5-硝基水杨醛和新型氮杂大环化合物的合成方法制得5-氯甲基-3-叔丁基水杨醛以及用水杨醛与甲醛和浓盐酸合成5-氯甲基水杨醛的方法及其改进。 关键词 5-硝基水杨醛; 5-(亚甲基-N-四氢吡咯基)-3-叔丁基水杨醛; 5-氯甲基水杨醛; 合成; 改进 Synthetic Method of Salicylaldehyde Derivatives Han Chuan-Yue (School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Norml University, Xuzhou, Jiangsu 221116, P. R. China) Abstract This paper expounds several salicylaldehyde derivatives synthesis, it mainly introduced to nitrophenol, methenamine and paraformaldehyde as raw materials synthesis of 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde And new nitrogen mixed large ring compound synthesical method of 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-((pyrrolidin-1-y- l)-methyl) benzaldehyde and party with salicylaldehyde with formaldehyde and concentrated hydrochloric acid synthesical method of 5-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde and its improvement. Keywords 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde; 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-((pyrrolidin-1-yl)methyl)benzald- ehyde; 5-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde; synthesis; improve 水杨醛衍生物广泛应用于工业生产和科学研究例如水杨醛及其衍生物是有机合成和精细化工重要的中间体广泛用于农药、医药、香料、螯合剂、染料中间体等领域。水杨醛衍生物在配位催化领域也倍受关注它们与具有光学活性的二胺类化合物反应生成的席夫碱金属配合物广泛应用于非官能化烯烃环氧化、不对称环丙烷化、Diels-Alder环加成、环氧化物开环、动力学拆分等领域研究发现不同取代基的水杨醛衍生物的空间构型和电子效应均对以此生成Salen金属配合物的催化活性有较为明显的影响。因此水杨醛衍生物的合成对Salen类金属配合物的分子修饰及新的应用领域具有重要的意义。 图1 甲酰化合成硝基水杨醛路线图 1.2 5-( 亚甲基-N-四氢吡咯基)-3-叔丁基水杨醛的合成 醛的合成在50 mL 单臂瓶中，加入2 g( 818 mmol) 3-叔丁基-5-氯甲基水杨醛，抽排3 次，氩气流下加入30 mL 甲苯溶解，随后加入0163 g( 818 mmol) 四氢吡咯，搅拌下滴加1178 g( 1716 mmol) 三乙胺，回流反应12 h。冷却，抽滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，滤液旋蒸浓缩，剩余物柱层析( SiO2, V( 石油醚) BV( 乙酸乙酯) = 50: 1) , 收集第二组分。得到橙黄色粘稠液体，产率56%。FT-IR, V, cm- 1: 2 998,2 936, 2 795, 2 755, 2 685, 1 651, 1 619, 1 600,1 438, 1 321, 1 266, 772, 755, 711。1HNMR( CDCl3) ,DH: 11171( s, 1H, OH) ; 9187( s, 1H, CHO) ; 7146 ( s,1H, Ph ) H); 7140 ( s, 1H, Ph ) H ) ; 3160 ( s, 2H, CH2 ) N) ; 2154 ( m, 4H, N ( CH2) 2 ) ; 1182 ( m, 4H,CH2) ; 1142 ( s, 9H, t-Bu ) 。13CNMR ( 400 MHz,CDCl3 ) , DC: 197110, 158192, 136171, 134167,1311