9_菲硼酸的合成研究.pdfVIP

·12 · 纪海健等，9- 菲硼酸的合成研究 Vol． 32, No． 3，2010 9-菲硼酸的合成研究* 纪海健，白雪峰** （黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨 150040） 摘要：以9- 溴菲为原料，采用格氏试剂法合成了9- 菲硼酸。考察了亲核取代温度、反应原料配比以及反应时间等主要反 1 应条件对合成反应收率的影响。采用高效液相色谱（HPLC）、傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁（H NMR）等方法对产品的结 构和纯度进行了表征与分析。结果表明：合成9- 菲硼酸的最佳工艺条件为：亲核取代温度为- 40℃、反应物的摩尔配比为n （Mg）∶n （C H Br）∶n （B （OCH ））=1.1 ∶1 ∶1.5、9- 溴菲的质量（g）与溶剂四氢呋喃（THF）的体积（mL）之比为1 ∶7.5、亲核反应 14 9 3 3 时间为3h。9- 菲硼酸的收率最高可达71.24%，纯度可达99%。 关键词：格氏试剂；9- 菲硼酸；合成 中图分类号：TQ 421.12 文献标识码：A 文章编号：1001- 0017（2010）03- 0012- 04 Synthesis of 9-Phenanthreneboronic Acid JI Hai-jian and BAI Xue-feng (Institute of Petrochemistry, Heilongjiang Academy of Sciences, Harbin 150040, China) Abstract ：9-Phenanthrenylboronic acid was synthesized by using 9-bromophenanthrene as the starting material ，according to Grignard reagent method. The effects of reaction conditions such as the nucleophilic substitution temperature （T），the reactant molar ratio ，the ratio （R）of 9- bromophenanthrene （g）to THF （mL），the reaction time （τ）on the reaction yield were investigated . The structure and purity of product was characterized and analyzed by HPLC ，FTIR and 1HNMR. The optimal reaction condition for the synthesis of 9-phenanthreneboronic acid was obtained as follows ：T=-40℃ ，the molar ratio of n （Mg）∶n （C1 H Br）∶n （B （OCH ））=1.1 ∶1 ∶1.5，R =1 ∶7.5 and τ=3 h. Under the above reaction