第二节芳香烃改动后.pptVIP

稠环芳香烃 * * * 第二节  芳香烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 （一）苯的物理性质 颜 色: 状 态: 密 度: 气 味: 毒 性： 溶解性: 一、苯 苯的物理性质 颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂 （二）、苯分子的结构 分子式 ： C6H6(不饱和) 结构简式： 或 结构式： 空间构型：平面正六边形 （二）、苯分子的结构 分子式 ： C6H6(不饱和) 结构简式： 或 结构式： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构特点： 练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水或高锰酸钾褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 E、苯环中6个碳碳键键长完全相同 A D E （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 （三）、苯的化学性质 1.氧化反应： 2. 取代反应：（卤代、硝化、） a. 燃烧 b. 不能使KMnO4(H+)褪色 + Br2 — Br + HBr FeBr3 a. 卤代 注：1.催化剂通常加Fe粉 2Fe+3Br2=2FeBr3 3.纯溴苯是无色液体，密度大于水 2. Br2为纯Br2 （三）、苯的化学性质 1.氧化反应： 2.苯的取代反应：（卤代、硝化、） a. 卤代 b.硝化反应 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ （三）、苯的化学性质 1.氧化反应： 2. 取代反应：（卤代、硝化、） a. 卤代 b.硝化反应 3.加成反应(常温不与溴水加成可萃取） + 3H2 Ni 环己烷 ——工业制取环己烷的主要方法 （三）、苯的化学性质 1.氧化反应： 2. 取代反应：（卤代、硝化、） a. 卤代 b.硝化反应 3.加成反应 小结：苯性质： 易取代、 难加成 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 常见的苯的同系物 邻二甲苯 甲苯 一 CH3 一 一 CH3 CH3 一 C2H5 乙苯 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 思考：比较苯和甲苯硝化反应的条件、产物等,你从中得到什么启示? a.卤代 ① 光照 ② Fe作催化剂 b.硝化反应 2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使KMnO4(H+)溶液褪色 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 思考：比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用, 你从中得到什么启示? 注：1、氧化条件 2、可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 3）加成反应 催化剂 △ + 3H2 小结：苯的同系物性质： 易取代、 难加成、能氧化 能使溴水褪色的有机物？能使高锰酸钾褪色的有机物？ 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10