B-降-孕甾化合物的合成及抗肿瘤增殖活性研究.pdfVIP

第 25卷第 5期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25，No．5 2013年 5月 ChemicalResearchandApplication May，2013 文章编号 ：1004—1656(2013)05-0647-08 B一降一孕甾化合物的合成及抗肿瘤增殖活性研究 甘春芳h，刘志平 ，韦万兴 ，黄燕敏 ，崔建国 (1．广西师范学院化学与生命科学学院，广西 南宁 530001； 2．广西大学化学化工学院，广西 南宁 530001) 摘要：从孕烯醇酮出发，通过一系列反应 ，合成了系列具有 5(6—÷7)abeo-sterol甾核结构的化合物，所合成的化 合物经红外、核磁、质谱进行结构确证 ，采用三种肿瘤细胞株 HeLa(宫颈癌细胞株)、Bele7404(肝癌细胞株) 以及 MGC7901(胃癌细胞株)进行体外抗肿瘤活性测试 ，其中具有20一缩氨硫脲．6-羟基结构的化合物 14对三 种肿瘤细胞的增殖都有一定的抑制作用。 关键词：孕烯醇酮；抗肿瘤 ；合成；abeo-sterols 中图分类号 ：0629．2 文献标志码：A SynthesisandinvitrobiologicalevaluationofsomeB-norpregnane GAN Chun．fang ‘，LIU Zhi—ping。WEIWan—xing ，HUANGYan—min ，CuiJian—guo ， (1．CollegeofChemistryandLifeSciences，GuangxiTeachersEducationUniversity，Nanning530001，China； 2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，GuangxiUniversity，Nanning530004，China) Abstract：Aseriesof3 -hydmxysteroidanaloguespossesing5(6-+7)abeo-sterolnucleuswerepreparedfrompregnenolonenad characterizedbyIR，NMRnadMS．TheantiproliferativeactivityofthecompoundswasevaluatedagainstSGC7901(humangastric carcinoma)，HeLa(humancervicalcarcinoma)nadBele7404(humna livercarcinoma)cells．Thecompound14withthestructureof 20-thiosemicrabazoneand6-hydroxylhadcertainantiproliferativeactivity． Keywords：pregnenolone；invitroanti—tumor；synthesis；abeo—sterols 近年来很多文献报道，一些结构新颖的甾体 以诱导肿瘤细胞的凋亡 J。一些科学家认为，由于 化合物具有较强的抗肿瘤、抗病毒活性。甾体结 体内臭氧的产生，可以诱导胆固醇氧化，最终会形 构微小的改变会引起生理活性的巨大变化，因此， 成具有[6_5 ．5]稠环结构的甾体衍生物 9【]。一些 对 甾核结构进行修饰是寻求更多的活性较好的化 具有 [6-5-l5-5]一甾核结构的胆 甾化合物可以用于 合物的途径之一 ¨引。 治疗动脉粥状硬化等疾病 ¨。。。另外，同样具有 [6． 1998年，Lin等首次报道 了一类从 Taiwania 5．15_5]一甾核结构的新型5(6-+7)abeo．sterols化合 cryptomerioides中分离得到的具有 [6-5-l5-5]一甾核