大学有机化学有机化学第一章绪论.ppt

第七节 共振结构 1.3-丁二烯为下列结构式的共振杂化体 - [CH2=CH-CH＝CH2 (1) + CH2-CH=CH-CH2 - (3) CH2=CH-CH-CH2等] + - (5) (2) + CH2-CH=CH-CH2 - + (4) CH2=CH-CH-CH2 共振杂化体 (2)(3)(4)(5)为共振体的极限式 硝基甲烷 写极限式时应遵循以下原则 （1）各极限式都必须符合路易斯结构的要求 CH2=CH=CH-CH2 + 错 （2）极限式中原子核的排列要相同，不同的仅是电子排布 [CH2=CH-OH CH3-C-H] 错 O （3）各极限式中配对的电子或未配对的电子数应相等 [CH2=CH-CH2 CH2-CH2-CH2] 如 · · · 错 · [CH2=CH-C-CH3 CH2CH=C-CH3] O O- + CH2=CH-CH2 · CH2 - CH=CH2 · [ ] CH2=CHCH-CH2. 错 （1）满足八 隅体的极限式比未满足的稳定 （2）没有正负电荷分离的极限式比电荷分离的稳定 （3）如几个极限式都满足八隅体电子结构，且有电荷分离时，电负性大的原子带负电荷，电负性小的原子带正电荷的极限式稳定 + + H2C = OH CH2—OH ¨ ¨ ¨ 稳定 不稳定 从结构判断几个极限式的相对稳定性有以下原则 稳定 如 CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 - + 如 [CH2-N≡N: CH2=N=N:] + - ¨ _ 较稳定 + （5）参与共振的极限式↑ 体系能量↓ 共振杂化体稳定性↑ （4）如参与共振的极限式具有相同的能量，它们的共振杂化体特别稳定， 例如 [CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH2] · · 由于共振使体系降低的能量称为共振能 共振论的应用优点及缺陷 优点： 共振论对有机化合物的离域描述方式比较形象、直观 缺点：存在一定的局限性 如: 一、判断题 1、有机化合物的官能团也称为功能团。（ ） 2、“有机”二字的原意是具有生命力。（ ） 3、4个原子轨道能组合成4个分子轨道。（ ） 4、三氯化铁（FeCl3）是路易斯酸。（ ） 5、有机化合物分子中的化学键都是共价键。（ ） 6、键的解离能就是键能。（ ） 7、有机化合物大多都能溶于浓硫酸。（ ） 8、化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。（ ） 9、三氯化硼（BCl3）是路易斯碱。（ ） 10、化合物的碱性强度，也可利用其用共轭的解离常数K。或pKa 表示，pKa 值越大，其碱性越强。（ ） 11、具有偶极矩的分子都是极性分子。（ ） 12、成键两个原子的电负性差越大，键的极性就越强。（ ） 13、sp3杂化轨道的形状是正四面体形。（ ） 14、sp杂化轨道的形状是直线形。（ ） 15、sp2杂化轨道的形状是平面三角形。（ ） ? * 第一章 绪论 主讲：林连波 学习目的与要求 了解有机化学的基本概念、有机化合物的特点，掌握C原子的不同杂化方式：SP3 SP2 SP,掌握现代价键理论，熟悉有机反应的类型及酸碱质子理论、Lewis酸碱理论；了解确定有机化合物结构的步骤和方法，了解分子轨道和共振结构，有机化学与医学的关系。 参考书籍 1.《有机化学》廖清江 主编2.《有机化学》江佩芬 主编3.《有机化学》符硕键 主编4.《基础理论有机化学》 5.《有机化合物结构鉴定与有机波谱》 6.药学专业《有机化学》第二、第四、第五版教材 第一节 有机化合物和有机化学 自然界的物质 无机物 有机物 有机化合物的组成除含有C之外，还含有H、O、X、N、S、P等元素 （被Cl，OH取代） 有机化合物(organic compound) 碳氢化合物以及它的衍生物 —— NH4CNO △ 尿素 (F.Wohler) H2N C NH2 O 有机物 燃烧 CO2 + H2O + 热 H ﹒ ﹒ ﹒ ﹒ H H H ﹒ ﹒ ﹒ ﹒ C (来源于动物、 植物、生物) (来源于矿物) CH3Cl CH3OH 有机化学 —— 就是研究碳氢化合物及其它的衍生物的结构、性质、提取、分离、合成、反应机理和化合物转变规律的学科。 理论上已发展了天然有机化学，量子有机化学，物理有机化学，有机合成等分支学科。与医学有关的发展是二十世纪四十年代以整体器官