第二十一章碳水化合物课件.ppt

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第二十一章碳水化合物课件

* * Chap.21 碳水化合物 授课教师:陈静蓉 分类: 单糖:不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物。能溶解于水,大多数有甜味。 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等。 低聚糖(寡糖):水解时生成2~10分子单糖的 化合物。如麦芽糖(水解时生成两分子 葡萄糖)、蔗糖(水解时生成一分子葡 萄糖和一分子果糖)、纤维二糖和乳糖 等。 多糖:水解时生成的单糖分子在10以上的糖叫 多糖,没有甜味、难溶解于水。如淀粉、 纤维素等。 另:还可分为还原糖和非还原糖 12.1 单糖的结构、构型和构象 一、单糖的结构 构型的表示方法 (1)投影式:如葡萄糖 (2)楔形式(楔形线、虚线) 2. 相对构型:D/L表示 以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛为标准,比较编号最大的一个不对称碳原子的构型。 三、单糖的环状结构 变旋和苷的生成 (1)变旋现象:新配制的己糖溶液在放置时,其比旋光度会逐渐变化,最后达到一个恒定的数值,这种现象称为变旋现象。 解释:溶液中主要以环状结构(半缩醛)存在,增加了一个手性碳,有两种异构体(α,β),形成一动态平衡。 (2)糖苷的生成 凡糖的半缩醛式羟基与另一羟基化合物失 水而生成的缩醛均称为“配糖物”或简称 “苷”。苷是个缩醛,对碱稳定,在酸性溶 液中容易分解。 2. Haworth式(环状半缩醛、酮的形式) (1)环的大小: 五元环状缩醛、酮:呋喃型 六元环状缩醛、酮:吡喃型 (2) Haworth式表示方法: 竖式 1 2 3 4 5 6 顺时针旋转 水平 6 1 弯成六边形状 1 5 6 C5旋转120O 6 5 1 成环 α 6 5 1 β 5 6 1 3. α 型和β型 正位异构体: α型:Haworth式中,C1上的OH与C5上的 CH2OH位于环的两侧 β型: Haworth式中,C1上的OH与C5上的 CH2OH位于环的同侧 三、单糖的构象 2 1 α-D(+)吡喃葡萄糖 2 1 β-D(+)吡喃葡萄糖 21.2 单糖的反应 一、还原 实验室:NaBH4,工业上:Ni/H2,以乙醇作溶剂 二、氧化 1. 碱性弱氧化剂(用于鉴别还原糖与非还原糖): Tollens试剂:[Ag(NH3)2+]OH-(氨水过量) Benedict试剂:CuSO4+柠檬酸+Na2CO3(蓝色) Fehling试剂: CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH(蓝色) 正反应 醛糖或酮糖 (还原糖) 现象: Tollens试剂:有银镜产生 Benedict试剂和 Fehling试剂:溶液 蓝色消失,有砖红色沉淀生成 非还原糖 负反应 苷在碱性溶液中不能变成醛糖和酮糖,故对上述试剂呈负反应。 2. 溴水(-CHO -COOH) [O] 水解 慢 醛糖酸 醛糖 醛糖酸的内酯 溴水 (1,5-内酯) 蒸发 1,4-内酯 *酮糖不能被溴水氧化(酸性条件下,酮糖不发生异构化,不会变成醛基) 3. 硝酸(氧化性比溴水强) 醛糖 糖二酸 内酯 HNO3 -CHO -COOH -CH2OH -COOH [O] [O] 酮糖被硝酸氧化时,发生C-C键断裂,如 HNO3 4. 高碘酸 当两个相邻的C上都有OH,或一个带OH,另一个带C=O时,IO4-使该C-C键发生断裂: 每断裂一个C-C键,消耗1mol高碘酸 苷中醚键不被氧化,其他邻位OH间C-C键断裂 产物为酸或醛 用于测定结构 三、脎的生成 单糖 脎 苯肼

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