离子液体（%5bbmim%5dCl）促进下醛基香豆素的Reformatsky反应.pdfVIP

第 9期 化 学 世 界 ·547 · 离子液体 ([bmim]C1)促进下醛基香豆素的Reformatsky反应 赵 冰 。 胡立峰 ， 李志宇。 宋 波 ， 王丽艳， 邓启刚 (齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院，黑龙江 齐齐哈尔 161006) 摘 要：在离子液体氯化 1一丁基一3一甲基咪唑([bmim]C1)存在下，Zn粉活化的口一溴代苯 乙酮类化 合物与 6一甲基一4一醛基香豆素发 生 Reformatsky反应 ，合成 出三种香 豆素取代 的 羟基 酮类化合 物。通过 IR和 H NMR对所合成的化合物进行 了结构表征 。实验结果表明，离子液体 [bmim]C1 能够促进 溴代苯 乙酮与醛基香豆素的 Reformatsky反应，并 以较高产率得 到香豆素取代 的 羟基 酮类化合物。离子液体 [bmim]C1经处理后可循环利用，并且效率较高。 关键词：离子液体([bmim]C1)；香豆素；Reformatsky反应 ；表征 中图分类号：TQ244 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2012)09—0547—03 ReformatskyReactionofFormylCoumarinPromoted byIonicLiqt／id([bmim]C1) ZHAoBing， HU Li—feng， LIZhi—yu， SONG Bo， WANGLi—yan， DENGQi—gang (ChemistryandChemicalEngineeringInstitute，QiqiharUniversity，HeilongjiangQiqihar161006，China) Abstract：Three hydroxylketonederivativesmodifiedbycoumarinweresynthesizedbythereactionof口一 bromoacetophenonecompoundspromotedbyZn powderwith formylcoumarin inpresenceofionicliquid [brnim]ClandtheirstructureswereconfirmedbyIRand H NMR． Hydroxylketonederivativeswere obtainedinmoderateyieldsthrough thereaction ofa—bromoacetophenonewith formylcoumarinpromoted bythe[bmim]C1．Theionicliquidcouldbereusedwithexcellentefficiency． Keywords：ionicliquid；coumarin；reformatskyreaction；characterization Reformatsky反应是 由ReformatskyLl于 1887 了采用无水氯化铬 (CrC1)和氯化 1一丁基-3-甲基咪 年首先发现的，即金属锌存在下 a一卤代酸酯与醛或 唑 ([bmim]C1)制备了离子液体[bmim]C1一CrC1。， 酮反应生成 羟基酸酯 ，后者进一步脱水得到 a， 并将其应用到醛和溴代乙酸乙酯的反应中。此后鲜 不饱和羧酸酯 的反应 。该反应是形成碳一碳键 的重 有文献报道离子液体在 Refo~matsky反应 中的应 要反应之一 。近年来不 同金属 (如 Sn、Zn、Mg、In 用 。本 文 在离 子 液体 氯 化 1一丁基-3-甲基 咪 唑 等[、2-阳)促进下的各种 Reformatsky反应 的研究取得 ([bmim]C1)促进下，采用金属 Zn催化 a一溴代苯乙 了成功。随着绿色化学 的不断发展 ，水相 Refor7 酮与香豆素[8]醛 的 Reformatsky反应 ，合成 了三种