丙基-β-环糊精的绿色合成与结构表征.pdfVIP

第23卷第 9期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．9 2011年 9月 ChemicalResearchandApplication Sep．，2011 文章编号：1004—1656(2011)09—1275-03 丙基 一环糊精的绿色合成与结构表征 甘永江 ，张毅民h (1．天津大学化工学院，绿色合成与转化教育部重点实验室，天津 300072； 2．濮阳职业技术学院石油化工与环境工程系，河南 濮阳 457000) 摘要：采用绿色丙基化试剂成功探索了丙基1B一环糊精合成的新方法。该方法选用碳酸二丙酯为原料，以DMF 为溶剂 ，在无水碳酸钾催化下，将其与 一环糊精反应选择性地合成了目标产物。采用薄层色谱、红外光谱、质 谱和核磁共振技术对所合成的产品进行了表征。 关键词：碳酸二丙酯；-环糊精；核磁共振；质谱；取代度 中图分类号：O621．3 文献标识码：A Greensynthesisandstructurecharacterizationsofpropyl-fl-cyclodextrin GANYong~iang ，ZHANGYi—min’ (1．SchoolofChemicalEngineeringandTechnology，KeyLaboratoryforGreenChemicalTechnologyofState EducationMinistry，TianjinUniversity，Tianjin300072，China； 2DepartmentofPetrochemicalandEndmnmentalEngineering，P．y~gVocationalandTechnic~lCollege，Puynag457000，China) Abstract：Pmpyl-p-cyclodextrinwassynthesizedusingdipmpylcarbonatea8apropylingagentthroughanenvironmentfriendlypro- eedureforthefirsttime．Itwassynthesizedfrom卢-eyclodextrinanddipmpylcarbonatebyusinganhydrouspotassiumcarbonateas catalystinDMF．Thestructureofpropyl-~-cyclodextrinWascharacterizedbyTLC，IR，MS，H．NMRand C-NMR． Keywords：dipropylcarbonate；fl—eyclodextrin；NMR；MS；degreeofsubstitution ／3一环糊精 (3／一CD)是酶降解淀粉而得的，由7 的 一环糊精衍生物，具更优 良的包合特性和选择 个葡萄糖单体通过 一1，4糖苷键连接成的一类筒 性等特殊性质，可用于分离、人工酶催化等 。丙 状化合物…，这种具有 内疏水和外亲水的结构特 基化 一环糊精已有的合成方法用溴丙烷和p．环糊 性，．环糊精可广泛应用于分子识别、药物包结等 精反应得到的8【j，丙基化 一环糊精的另外合成方 方面 ]。然而，由于 ／3-环糊精母体的水溶性较小、 法是先用烯丙基溴和 一环糊精合成烯丙基 一环糊 包结能力不够等缺陷，使其应用受到一定的限制。 精，然后再加氢 j。近来 ，碳酸二丙酯作为绿色试 为了克服JB一环糊精的这些缺点，国内外学者在 卢一 剂受到密切关注 1【。。。本文用绿色的试剂碳酸二丙 环糊精的羟基上引入新的基团，使其具有更优 良 酯与 ／3一环糊精反应 ，成功合成了对人体和环境友 的性质，以满足各种需求，我们已经合成了一些 一 好的绿色丙基化1B一环糊精。反应方程简式如下。 环糊精衍生物 3【刮。丙基化 一环糊精作为亲脂性 投稿 日期 ：2010．12-07；修回日期：2011-04-06 联系人简介：张毅民(1961-)，副教授。主要研究方